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M2011

Sigma-Aldrich

Melphalan

powder

Synonyme(s) :

4-[Bis(2-chloroethyl)amino]-L-phenylalanine, L-PAM, L-Phenylalanine mustard

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H18Cl2N2O2
Numéro CAS:
148-82-3
Poids moléculaire :
305.20
Numéro Beilstein :
2816456
Numéro CE :
205-726-3
Numéro MDL:
MFCD00057717
Code UNSPSC :
12352207
ID de substance PubChem :
24278538
Nomenclature NACRES :
NA.32

Forme

powder

Niveau de qualité

200

Couleur

white

Chaîne SMILES 

N[C@@H](Cc1ccc(cc1)N(CCCl)CCCl)C(O)=O

InChI

1S/C13H18Cl2N2O2/c14-5-7-17(8-6-15)11-3-1-10(2-4-11)9-12(16)13(18)19/h1-4,12H,5-9,16H2,(H,18,19)/t12-/m0/s1

Clé InChI

SGDBTWWWUNNDEQ-LBPRGKRZSA-N

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Description générale

Melphalan also known as L-phenylalanine mustard is an alkylating agent. It belongs to the class of nitrogen mustards, which act as chemotherapeutic agents.

Application

Melphalan has been used as a drug along with HDAC-inhibitor JNJ-26481585 to treat multiple myeloma (MM) in cell lines and as a chemotherapeutic agent for breast cancer cell line.

Actions biochimiques/physiologiques

In rat, melphalan in isolated lung perfusion (ILP) functions as a potent therapeutics for sarcomatous pulmonary metastases. It forms DNA intrastrand crosslinks by bifunctional alkylation in 5′-GGC sequences. Melphalan acts as a bone-marrow depressant and is implicated in the treatment of multiple myeloma and ovarian cancer.
Melphalan is an antineoplastic agent.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300,H317,H340,H350,H361

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Carc. 1A - Muta. 1B - Repr. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Preclinical anti-myeloma activity of the novel HDAC-inhibitor JNJ-26481585.
Stuhmer T
British Journal of Haematology, 149(4), 529-536 (2010)
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Nucleic acids research, 25(6), 1211-1218 (1997-03-15)
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Niels Wcj van de Donk et al.
The Lancet. Haematology, 5(10), e479-e492 (2018-10-07)
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L Orlandi et al.
British journal of cancer, 74(12), 1924-1928 (1996-12-01)
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S Nawata et al.
The Journal of thoracic and cardiovascular surgery, 112(6), 1542-1547 (1996-12-01)
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