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E1753

Sigma-Aldrich

(−)-Épicatéchine

≥90% (HPLC)

Synonyme(s) :

(−)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane, (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphényl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyrane-3,5,7-triol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H14O6
Numéro CAS:
490-46-0
Poids moléculaire :
290.27
Numéro Beilstein :
92760
Numéro CE :
207-710-1
Numéro MDL:
MFCD00075648
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
24894431
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Pureté

≥90% (HPLC)

Forme

powder

Pf

240 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3ccc(O)c(O)c3

InChI

1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15-/m1/s1

Clé InChI

PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N

Informations sur le gène

human ... BACE1(23621) , CYP1A2(1544)

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Description générale

(−)-Epicatechin (EC) belongs to the group of flavanols and is abundantly present in cacao and cacao products. The chemical structure of EC includes an oxygenated heterocycle with a 4-hydroxyl group linked with two aromatic rings.

Application

(−)-Epicatechin (EC) has been used:
  • as an antioxidant to downregulate nicotinamide adenine dinucleotide phosphate hydrogen (NADPH) oxidase and improve insulin sensitivity in in vivo (high fat-fed mice) and in vitro (HepG2 cells) studies
  • to study its effect on blood pressure, nitric oxide synthase (NOS) activity and anxiety-like behavior on borderline hypertensive rat (BHR) models
  • to test its effect on neuronal survival in the hippocampus of middle-aged rats on swimming training, under oxidative stress
  • to study its antioxidant activity in dark chocolate
  • as a characteristic compound in polyphenols analysis

Actions biochimiques/physiologiques

Epicatechin enhances the skeletal muscle structure in heart failure patients and minimizes cardiometabolic risks. It can be used for treating sarcopenia. Epicatechin reduces myostatin and β-galactosidase and increases the level of markers of muscle growth.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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