C1389
Carbénicilline disodium salt
89.0-100.5% anhydrous basis
Synonyme(s) :
Carbénicilline disodique, α-Carboxybenzylpénicilline disodium salt
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About This Item
Formule empirique (notation de Hill):
C17H16N2Na2O6S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
422.36
Numéro Beilstein :
5722128
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51282413
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.76
Produits recommandés
Source biologique
synthetic (chemical)
Niveau de qualité
Pureté
89.0-100.5% anhydrous basis
Forme
powder
Couleur
white to off-white
Solubilité
H2O: 50 mg/mL
Spectre d'activité de l'antibiotique
Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
Mode d’action
cell wall synthesis | interferes
Température de stockage
2-8°C
Chaîne SMILES
[Na+].[Na+].CC1(C)S[C@@H]2[C@H](NC(=O)C(C([O-])=O)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
InChI
1S/C17H18N2O6S.2Na/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8;;/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25);;/q;2*+1/p-2/t9?,10-,11+,14-;;/m1../s1
Clé InChI
RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L
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Description générale
La carbénicilline est un antibiotique semi-synthétique à large spectre du type carboxypénicilline qui présente une activité bactéricide et une certaine résistance aux bêta-lactamases. Il s'agit d'un antibiotique à large spectre, donc efficace contre un large éventail de bactéries, notamment des bactéries à Gram positif et à Gram négatif. La carbénicilline est particulièrement utile contre Pseudomonas aeruginosa, une bactérie à Gram négatif qui résiste souvent aux autres antibiotiques.
La carbénicilline est couramment utilisée en biologie cellulaire pour empêcher la croissance de contaminants bactériens. On l'emploie aussi en microbiologie pour sélectionner les bactéries qui ont été transformées avec un vecteur contenant le gène codant pour la bêta-lactamase, qui confère à ces bactéries une résistance à la carbénicilline.
La carbénicilline est couramment utilisée en biologie cellulaire pour empêcher la croissance de contaminants bactériens. On l'emploie aussi en microbiologie pour sélectionner les bactéries qui ont été transformées avec un vecteur contenant le gène codant pour la bêta-lactamase, qui confère à ces bactéries une résistance à la carbénicilline.
Application
Le sel disodique de la carbénicilline a été utilisé :
- dans la préparation de milieux et de boîtes de gélose à base de milieu LB (Luria-Bertani).
- comme agent sélectif dans un milieu de culture pour bloquer la croissance de contaminants bactériens.
- dans une étude centrée sur la mise au point d'anticorps monoclonaux.
Actions biochimiques/physiologiques
La carbénicilline acyle le domaine C-terminal des transpeptidases sensibles à la pénicilline en ouvrant le cycle lactame. Cette inactivation empêche la réticulation des brins de peptidoglycane, inhibant ainsi la troisième et dernière étape de la synthèse de la paroi des cellules bactériennes. La synthèse de la paroi cellulaire des bactéries ne peut donc pas être achevée, ce qui provoque finalement la lyse des cellules.
Mode d'action : Ce produit est un antibiotique du type carboxypénicilline qui inhibe la synthèse de la paroi cellulaire chez les bactéries (réticulation du peptidoglycane) en inactivant les transpeptidases situées sur la face interne de la membrane cellulaire.
Spectre antimicrobien : Produit actif contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif
Spectre antimicrobien : Produit actif contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif
Caractéristiques et avantages
- Antibiotique à large spectre présentant une activité bactéricide et une certaine résistance aux bêta-lactamases.
- Efficace contre un large éventail de bactéries, notamment Pseudomonas aeruginosa.
- Couramment utilisé dans les applications de biologie cellulaire et de biochimie.
- Plus stable que l'ampicilline.
Stockage et stabilité
Tightly closed. Dry. Keep locked up or in an area accessible only to qualified or authorized
Remarque sur l'analyse
Produit stable pendant trois jours à 37 °C.
Autres remarques
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
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Produit comparable
Mention d'avertissement
Danger
Mentions de danger
Conseils de prudence
Classification des risques
Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
Code de la classe de stockage
11 - Combustible Solids
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 2
Point d'éclair (°F)
Not applicable
Point d'éclair (°C)
Not applicable
Équipement de protection individuelle
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
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