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5.31370

Sigma-Aldrich

BMP-2 Signaling Enhancer, A01

Synonyme(s) :

BMP-2 Signaling Enhancer, A01, (4-((4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-1-piperazinyl)(4-(5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)methanone, Smurf1 Inhibitor, A01

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H20ClF3N4O3S
Poids moléculaire :
512.93
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Essai

≥97% (HPLC)

Niveau de qualité

Forme

powder

Fabricant/nom de marque

Calbiochem®

Conditions de stockage

OK to freeze
protect from light

Couleur

yellow

Solubilité

DMSO: 50 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C1COCCN1C2=NC(=NC(=N2)NC3=CC=C(C=C3)[N+](=O)[O-])N4CCOCC4

InChI

1S/C17H21N7O4/c25-24(26)14-3-1-13(2-4-14)18-15-19-16(22-5-9-27-10-6-22)21-17(20-15)23-7-11-28-12-8-23/h1-4H,5-12H2,(H,18,19,20,21)

Description générale

A cell-permeable phenylsulfonyl-piperazinyl compound that enhances BMP-2 associated signaling by selectively inhibiting Smurf1-mediated Smad1/5 ubiquitination and thereby prolonging the half life of Smad1 and 5. Directly and specifically blocks WW domains mediated Smurf1-Smad1/5 complex formation (Kd = 3.664 nM), but has no effect on Smurf2-Smad2 and Smurf2-Smad3 interaction. Increases Smad1/5 levels in cells pre-transfected wild type Smurf1, but not the C699A mutant Smurf1 lacking ubiquitin ligase activity. Does not affect the mRNA levels of Smad1 and Smad5. Also, has no effect on the level of Smad2/3, Smad4, ING2 and RhoA. Shown to potentiate BMP-2 induced osteoblastic differentiation of C2C12 cells (~ 2 µM in 48 h).
A cell-permeable phenylsulfonyl-piperazinyl compound that enhances BMP-2 associated signaling by selectively inhibiting Smurf1-mediated Smad1/5 ubiquitination and thereby prolonging the half life of Smad1 and 5. Directly and specifically blocks WW domains mediated Smurf1-Smad1/5 complex formation (Kd = 3.664 nM), but has no effect on Smurf2-Smad2 and Smurf2-Smad3 interaction. Increases Smad1/5 levels in cells pre-transfected wild type Smurf1, but not the C699A mutant Smurf1 lacking ubiquitin ligase activity. Does not affect the mRNA levels of Smad1 and Smad5. Also, has no effect on the level of Smad2/3, Smad4, ING2 and RhoA. Shown to potentiate BMP-2 induced osteoblastic differentiation of C2C12 cells (~ 2 µM in 48 h).

Please note that the molecular weight for this compound is batch-specific due to variable water content.

Actions biochimiques/physiologiques

Cell permeable: yes
Primary Target
Smurf1
Reversible: yes

Conditionnement

Packaged under inert gas

Avertissement

Toxicity: Standard Handling (A)

Reconstitution

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 6 months at -20°C.

Autres remarques

Cao, Y., et al. 2014. Sci. Rep.4, 4965.

Informations légales

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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