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T8809

Sigma-Aldrich

Tetracyanoethylene

96%

Synonyme(s) :

Ethylenetetracarbonitrile, NSC 24833, Percyanoethylene, TCNE

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About This Item

Formule linéaire :
(NC)2C=C(CN)2
Numéro CAS:
670-54-2
Poids moléculaire :
128.09
Numéro Beilstein :
1679885
Numéro CE :
211-578-0
Numéro MDL:
MFCD00001850
Code UNSPSC :
12352117
ID de substance PubChem :
24900563
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

96%

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Pf

197-199 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

N#CC(C#N)=C(C#N)C#N

InChI

1S/C6N4/c7-1-5(2-8)6(3-9)4-10

Clé InChI

NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Used for postfunctional addition to polyphenylacetylene derivatives to change the oxygen permeability

Reactant for:
  • Regioselective [2+2] cycloaddition reaction for production of BODIPY dyes and TCBD derivatives
  • Thermal addition reaction with alkynes
  • One-pot reactions with nucleophilic reagents forming aromatic cyanovinyl compounds
  • Synthesis of cobalt tetracyanoethylene films
  • Biotransformation by Botrytis cinerea

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300,H312 + H332

Classification des risques

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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STBL2114
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Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 14(25), 7638-7647 (2008-07-22)
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Matthew Mudge et al.
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Dane Tomasino et al.
The Journal of chemical physics, 138(9), 094506-094506 (2013-03-15)
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Organic letters, 13(3), 474-477 (2010-12-22)
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