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Merck
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Sigma-Aldrich

4-Chloro-o-phenylenediamine

97%

Synonyme(s) :

4-Chloro-1,2-diaminobenzene

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H3(NH2)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
142.59
Numéro Beilstein :
508472
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12162002
eCl@ss :
39030501
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

Pureté

97%

Pf

70-73 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1ccc(Cl)cc1N

InChI

1S/C6H7ClN2/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3H,8-9H2

Clé InChI

BXIXXXYDDJVHDL-UHFFFAOYSA-N

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Application

Undergoes cyclizations and cyclocondensations to form benzimidazoles.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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The Journal of Organic Chemistry, 58, 7016-7016 (1993)
Synthesis, 446-446 (1992)
F Staedtler et al.
Mutation research, 430(1), 121-130 (1999-12-11)
The monocyclic aromatic amine 4-chloro-o-phenylenediamine (4-C-o-PDA), a known mutagen and mouse hepatocarcinogen, was tested for its in vivo mutagenic potential in the Big Blue transgenic mouse assay system. Genomic DNA was isolated from liver tissue of control and treated animals
L Soler-Niedziela et al.
Mutation research, 259(1), 43-48 (1991-01-01)
Three structurally related compounds, 4-chloro-o-phenylenediamine (COP), 4-nitro-o-phenylenediamine (NOP) and p-phenylenediamine dihydrochloride (PPD), are used in fur dyes, inks and hair coloring formulations. COP has been reported to be carcinogenic in both rats and mice. NOP and PPD are non-carcinogens, but
Oz Malkesman et al.
The international journal of neuropsychopharmacology, 15(8), 1135-1148 (2011-09-13)
Research suggests that dysfunctional glutamatergic signalling may contribute to depression, a debilitating mood disorder affecting millions of individuals worldwide. Ketamine, a N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonist, exerts rapid antidepressant effects in approximately 70% of patients. Glutamate evokes the release of D-serine

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