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P14831

Sigma-Aldrich

Phénothiazine

≥98%

Synonyme(s) :

Dibenzo-1,4-thiazine, Thiodiphénylamine, 10H-Phénothiazine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H9NS
Numéro CAS:
92-84-2
Poids moléculaire :
199.27
Numéro Beilstein :
143237
Numéro CE :
202-196-5
Numéro MDL:
MFCD00005015
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24898205
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98%

Point d'ébullition

371 °C (lit.)

Pf

182-187 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

N1c2ccccc2Sc3ccccc13

InChI

1S/C12H9NS/c1-3-7-11-9(5-1)13-10-6-2-4-8-12(10)14-11/h1-8,13H

Clé InChI

WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

La phénothiazine est un synthon polyvalent qui peut être facilement fonctionnalisé du fait de ses multiples sites de modification. Sa configuration unique en forme de papillon et sa richesse en électrons en font un bon candidat pour les applications optoélectroniques. Sa capacité à subir des réactions de transfert d'électrons rapides et réversibles explique l'ampleur de son utilisation en tant que matière photoactive dans les dispositifs organiques lumineux et les cellules solaires.

Application

La phénothiazine peut être utilisée dans les applications suivantes :
  • Elle peut être liée à un carbazole par une liaison C-N pour accroître la mobilité des trous et la stabilité thermique dans les dispositifs organiques lumineux.
  • Elle peut être utilisée dans la fabrication de diodes électroluminescentes organiques (OLED) à base de CMA (carbène-métal-amide) émettant de la lumière blanche.
  • Elle peut servir de matière de départ dans la synthèse du dialdéhyde, un monomère qui permet de préparer un copolymère conjugué pouvant constituer une couche émettrice dans les diodes électroluminescentes à polymère (PLED).
  • Elle peut être employée comme synthon dans la synthèse de dendrimères conjugués, pour le développement de dispositifs lumineux.

Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment
GHS08,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H317,H373,H410

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral

Organes cibles

Blood

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW7601
MKCV9508
MKCW4543
MKCV7301
MKCV7220

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Structure-induced optoelectronic properties of phenothiazine-based materials
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Journal of Material Chemistry C, 8(44), 15486-15506 (2020)
Synthesis of p-type conjugated dendrimers bearing phenothiazine moiety at the periphery and their light-emitting device characterization
Dong Hoon Choi, et al.
Synthetic Metals, 157(8), 332-335 (2007)
Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A, 237, 419-419 (1993)
Alexander S Romanov et al.
Chemical science, 11(2), 435-446 (2020-03-20)
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