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E51309

Sigma-Aldrich

1-Penten-3-one

contains 0.1% BHT as stabilizer, 97%

Synonyme(s) :

Ethyl vinyl ketone

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About This Item

Formule linéaire :
C2H5COCH=CH2
Numéro CAS:
1629-58-9
Poids moléculaire :
84.12
Beilstein:
1735857
Numéro MDL:
MFCD00009316
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24894604
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Essai

97%

Forme

liquid

Contient

0.1% BHT as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.419 (lit.)

pb

38 °C/60 mmHg (lit.)

Densité

0.851 g/mL at 20 °C
0.845 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCC(=O)C=C

InChI

1S/C5H8O/c1-3-5(6)4-2/h3H,1,4H2,2H3

Clé InChI

JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Penten-3-one also known as Ethyl vinyl ketone, is a straight-chain aliphatic α, β -unsaturated ketone, commonly used in the coupling reaction for the synthesis of diene and six-membered ring compounds.

Application

1-Penten-3-one can be used as a reactant to synthesize:
  • Conjugated dienes via palladium-catalyzed Heck reaction with vinyl bromides.
  • β-Amino carbonyl derivatives via solvent-free aza-Michael addition reaction with aromatic amines in the presence of ionic liquid catalyst.
  • α-Exo-methylene group bearing β-amino carbonyl compounds via ion-supported triphenylphosphine catalyzed aza‐Morita‐Baylis-Hillman reaction with N-tosyl arylimines.
Reagent for annulation.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion
GHS02,GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

14.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-10 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCB1958
BCBL2542V
BCBD1533V
MKBB9894
1434052

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Chemistry?A European Journal , 13, 3354-3368 (2007)
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Inhalation toxicology, 13(8), 633-658 (2001-08-11)
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