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Sigma-Aldrich

5-Amino-Thalidomide

≥95%

Synonyme(s) :

5-Amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione, C5 Pomalidomide, PROTAC® research ligand

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H11N3O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
273.24
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.22

ligand

thalidomide

Niveau de qualité

Pureté

≥95%

Forme

powder

Chaîne SMILES 

O=C1C2=CC=C(N)C=C2C(=O)N1C3C(=O)NC(=O)CC3

InChI

1S/C13H11N3O4/c14-6-1-2-7-8(5-6)13(20)16(12(7)19)9-3-4-10(17)15-11(9)18/h1-2,5,9H,3-4,14H2,(H,15,17,18)

Clé InChI

IICWMVJMJVXCLY-UHFFFAOYSA-N

Application

5-Amino-Thalidomide is a derivative of the Cereblon (CRBN)-binding ligand thalidomide. 5-Amino-Thalidomide can be used to bind the CRBN E3 ubiquitin ligase in targeted protein degradation research or in the synthesis
of protein degraders with a C5 exit vector. This was previously listed under AMBH2D6FF88F.

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Informations légales

PROTAC is a registered trademark of Arvinas Operations, Inc., and is used under license

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Repr. 1A

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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George M Burslem et al.
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The immunomodulatory drugs (IMiDs) thalidomide, pomalidomide, and lenalidomide have been approved for the treatment of multiple myeloma for many years. Recently, their use as E3 ligase recruiting elements for small-molecule-induced protein degradation has led to a resurgence in interest in
Alexandru D Buhimschi et al.
Biochemistry, 57(26), 3564-3575 (2018-06-01)
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Binbin Cheng et al.
European journal of medicinal chemistry, 199, 112377-112377 (2020-05-11)
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