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Sigma-Aldrich

Dibenzocyclooctyne-N-hydroxysuccinimidyl ester

for Copper-free Click Chemistry

Synonyme(s) :

DBCO-NHS ester, DBCO-SE

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C23H18N2O5
Poids moléculaire :
402.40
Numéro MDL:
MFCD24386367
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
329766555
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Pf

149-157 (decomposition)

Groupe fonctionnel

NHS ester

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(CCC(ON(C(CC1)=O)C1=O)=O)N2CC3=C(C=CC=C3)C#CC4=C2C=CC=C4

InChI

1S/C23H18N2O5/c26-20(13-14-23(29)30-25-21(27)11-12-22(25)28)24-15-18-7-2-1-5-16(18)9-10-17-6-3-4-8-19(17)24/h1-8H,11-15H2

Clé InChI

XCEBOJWFQSQZKR-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

DBCO-NHS ester is commonly used in bioconjugation. It consists of an NHS ester that reacts with primary amines on biomolecules and an alkyne group that allows for a specific reaction with molecules containing azides. This reaction is carried out through a copper-free click chemistry process called strain-promoted alkyne-azide cycloaddition.

Application

Dibenzocyclooctyne-N-hydroxysuccinimidyl ester is commonly used:
  • In the modification and labeling of biomolecules such as antibodies and streptavidin by introducing DBCO groups onto their surfaces
  • As a cross linker to conjugate peptide antigens onto the surface of poly(lactic-co-glycolic acid) (PLGA) nanoparticles

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW7467
MKCV7905
MKCV7904
MKCV4188
MKCT0153

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