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Sigma-Aldrich

Dibenzocyclooctyne-acid

95%, storage temp.:-20°C

Synonyme(s) :

DBCO-Acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H19NO3
Poids moléculaire :
333.38
Numéro MDL:
MFCD22380737
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
329766553
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: linker

Pf

118-125 °C

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(CCCCC(O)=O)N1CC2=C(C=CC=C2)C#CC3=C1C=CC=C3

InChI

1S/C21H19NO3/c23-20(11-5-6-12-21(24)25)22-15-18-9-2-1-7-16(18)13-14-17-8-3-4-10-19(17)22/h1-4,7-10H,5-6,11-12,15H2,(H,24,25)

Clé InChI

NIRLBCOFKPVQLM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Acid functionalized cyclooctyne derivative. Cyclooctynes are useful in strain-promoted copper-free azide-alkyne click chemistry reactions. This azadibenzocyclooctyne will react with azide functionalized compounds or biomolecules without the need for a Cu(I) catalyst to result in a stable triazole linkage.

Application

Dibenzocyclooctyne-acid may be used for the surface modification of eight-arm poly(ethylene glycol), to make it susceptible to strain promoted alkyne-azide cycloaddition (SPAAC) with PEG-bis-azide leading to the formation of hydrogels. These hydrogels are useful for protein immobilization.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW1169
MKCV8729
MKCT5198
MKCS1612
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Chen Guo et al.
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Hydrogels are facile architectures for the controlled presentation of proteins with far-reaching applications, from fundamental biological studies in three-dimensional culture to new regenerative medicine and therapeutic delivery strategies. Here, we demonstrate a versatile approach for spatially-defined presentation of engineered proteins
Ratiometric Fluorescence Azide?Alkyne Cycloaddition for Live Mammalian Cell Imaging.
Fu H, et al.
Analytical Chemistry, 87(22), 11332-11336 (2015)
Seyed Mohammad Mahdi Dadfar et al.
Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 14(21), e1800131-e1800131 (2018-04-24)
Different types of click chemistry reactions are proposed and used for the functionalization of surfaces and materials, and covalent attachment of organic molecules. In the present work, two different catalyst-free click approaches, namely azide-alkyne and thiol-alkyne click chemistry are studied
Bio-orthogonal conjugation and enzymatically triggered release of proteins within multi-layered hydrogels.
Guo C, et al.
Acta Biomaterialia (2017)
Neuroendocrine Tumor?Targeted Upconversion Nanoparticle?Based Micelles for Simultaneous NIR?Controlled Combination Chemotherapy and Photodynamic Therapy, and Fluorescence Imaging.
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