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Sigma-Aldrich

Chlorosulfonyl isocyanate

Arxada quality, 99.0-100.3 % (w/w) (T)

Synonyme(s) :

CSI

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About This Item

Formule linéaire :
ClSO2NCO
Numéro CAS:
1189-71-5
Poids moléculaire :
141.53
Numéro Beilstein :
1237247
Numéro CE :
214-715-2
Numéro MDL:
MFCD00011608
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329761405
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

5.57 psi ( 20 °C)

Niveau de qualité

100

Forme

liquid

Qualité

Arxada quality

Fabricant/nom de marque

Arxada AG

Concentration

99.0-100.3 % (w/w) (T)

Impuretés

≤1.00% chloropropylsulfonyl isocyanate

Indice de réfraction

n20/D 1.447 (lit.)

Point d'ébullition

107 °C (lit.)

Pf

−44 °C (lit.)

Densité

1.626 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

ClS(=O)(=O)N=C=O

InChI

1S/CClNO3S/c2-7(5,6)3-1-4

Clé InChI

WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

  • Pharmaceutical intermediates: A study explored the synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of sulfamides derived from Chlorosulfonyl isocyanate, demonstrating its potential in the development of new therapeutic agents, particularly for treating conditions involving carbonic anhydrase enzymes (Aksu et al., 2013).
  • Stereochemical synthesis applications: Chlorosulfonyl isocyanate was utilized for the stereoselective amination of chiral benzylic ethers in the total synthesis of (+)-sertraline, showcasing its critical role in the precise construction of complex pharmaceuticals (Lee et al., 2011).
  • One-pot synthetic transformations: The compound′s use in one-pot conversion of trimethylsilyl ethers into urethanes was highlighted, further applied to synthesize novel neuromodulators like carisbamate. This illustrates Chlorosulfonyl isocyanate′s versatility in facilitating efficient and innovative synthetic routes in medicinal chemistry (Dong et al., 2008).

Pictogrammes

Health hazardCorrosionExclamation mark
GHS08,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314,H317,H334

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>230.0 °F

Point d'éclair (°C)

> 110 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCK1889
BCCF1749
BCCF8168
BCCH3417
BCCJ2848

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G Crassous et al.
Biomaterials, 5(3), 153-156 (1984-05-01)
In this paper we report the preparation of a new asymmetric semipermeable styrene-isoprene-styrene block-copolymer membrane. Its modification by addition of gaseous N-chlorosulphonylisocyanate alters neither its permselectivity nor its water permeability rate. This modified membrane possesses an antithrombic activity which depends
C P Sharma et al.
Biomaterials, medical devices, and artificial organs, 12(3-4), 215-233 (1984-01-01)
Natural rubber with C = C bonds had been modified by reaction with chlorosulfonyl isocyanate (CSI) and 70% of the products were obtained, which yielded polyelectrolyte on treatment with NaOH, having sulfamate and carboxylate groups. The polyelectrolyte showed anticoagulant activity.
J A Picard et al.
Journal of medicinal chemistry, 39(6), 1243-1252 (1996-03-15)
Several series of acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase inhibitors were prepared by the stepwise addition of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to N-chlorosulfonyl isocyanate. The (aminosulfonyl)ureas 3-44 were the most potent inhibitors in vitro, with several compounds having IC50 values < 1 microM.

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