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Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonyl isocyanate

96%

Synonyme(s) :

Tosyl isocyanate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H4SO2NCO
Numéro CAS:
4083-64-1
Poids moléculaire :
197.21
Numéro Beilstein :
391287
Numéro CE :
223-810-8
Numéro MDL:
MFCD00002030
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851374
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

1 mmHg ( 100 °C)

Pureté

96%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.534 (lit.)

Point d'ébullition

144 °C/10 mmHg (lit.)
275-278 °C (lit.)

Densité

1.291 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N=C=O

InChI

1S/C8H7NO3S/c1-7-2-4-8(5-3-7)13(11,12)9-6-10/h2-5H,1H3

Clé InChI

VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

p-Toluenesulfonyl isocyanate undergoes palladium-catalyzed bis-allylation reaction with allylstannanes and allyl chlorides.

Application

p-Toluenesulfonyl isocyanate has been used as :
  • derivatization reagent in determination of 3-α-hydroxy tibolone in human plasma by LC-MS/MS
  • derivatization reagent in simultaneous quantitative analysis of diethylene glycol and propylene glycol in pharmaceutical products by HPLC
  • as reagent in the preparation of acetylated syn-1,2-diols, oxazolidin-2-ones, 2,3-diamino acids and N-tosylcarbonamides

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H319,H334,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

294.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

146 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL9690
BCCK2910
BCCH3837
BCCG5401
BCCD8137

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A tandem bis-allylation of p-toluenesulfonyl isocyanate can be achieved by palladium-catalyzed three-component coupling reaction with allylstannanes and allyl chlorides. A high level of regioselectivity can be obtained by the appropriate choice of the allylic substituents. The reaction mechanism and the
Tetrahedron, 47, 2263-2263 (1991)
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Food chemistry, 187, 491-498 (2015-05-16)
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