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3-Oxo-1-cyclopentanecarboxylic acid
97%
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About This Item
Formule empirique (notation de Hill):
C6H8O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
128.13
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22
Produits recommandés
Niveau de qualité
Essai
97%
Pf
59-62 °C (lit.)
Groupe fonctionnel
carboxylic acid
ketone
Chaîne SMILES
OC(=O)C1CCC(=O)C1
InChI
1S/C6H8O3/c7-5-2-1-4(3-5)6(8)9/h4H,1-3H2,(H,8,9)
Clé InChI
RDSNBKRWKBMPOP-UHFFFAOYSA-N
Catégories apparentées
Description générale
3-Oxo-1-cyclopentanecarboxylic acid , also known as 3-oxocyclopentanecarboxylic acid, is a keto acid derivative. It undergoes Curtius rearrangement with diphenyl phosphoryl azide and triethylamine in tert-butanol to form the corresponding boc-protected 1-(3-oxo)urea derivative.
Application
3-Oxo-1-cyclopentanecarboxylic acid may be used in the preparation of 3-hydroxycyclopentanecarboxylic acid via hydrogenation.
Substrate used in a study of biohydroxylation with mutants of cytochrome P450 BM-3.
Informations légales
Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.
Code de la classe de stockage
11 - Combustible Solids
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 3
Point d'éclair (°F)
Not applicable
Point d'éclair (°C)
Not applicable
Équipement de protection individuelle
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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Boc-protected 1-(3-oxocycloalkyl) ureas via a one-step Curtius rearrangement: mechanism and scope.
Sun X, et al.
Tetrahedron Letters, 55(4), 842-844 (2014)
Studies of Configuration. V. The Preparation and Configuration of cis-3-Methoxycyclopentanecarboxylic Acid.
Noyce D and Fessenden J.
The Journal of Organic Chemistry, 24(5), 715-717 (1959)
Dieter F Münzer et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (20), 2597-2599 (2005-05-19)
Substrate engineered, achiral carboxylic acid derivative was biohydroxylated with various mutants of cytochrome P450 BM-3 to give two out of the four possible diastereoisomers in high de and ee. The BM-3 mutants exhibit up to 9200 total turnovers for hydroxylation
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