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Sigma-Aldrich

N-Boc-2-aminoacetaldehyde

95%

Synonyme(s) :

tert-Butyl N-(2-oxoethyl)carbamate

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About This Item

Formule linéaire :
HCOCH2NHCO2C(CH3)3
Numéro CAS:
89711-08-0
Poids moléculaire :
159.18
Numéro MDL:
MFCD01321273
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24870815
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.455 (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde
amine

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)NCC=O

InChI

1S/C7H13NO3/c1-7(2,3)11-6(10)8-4-5-9/h5H,4H2,1-3H3,(H,8,10)

Clé InChI

ACNRTYKOPZDRCO-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... CTSK(1513)

Description générale

N-Boc-2-aminoacetaldehyde is an organic building block. It reacts with Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reagent to afford γ-aminobutyric acid (GABA)-derived α-keto amide/ester units.

Application

α-Methylenation of this amino aldehyde proceeds in a quick and efficient manner using a recently reported protocol involving formaldehyde and catalysis by either pyrrolidine proprionic acid or the dipeptide L-Pro-β-Ala.
Also used in a three-component synthesis of pyrrolidines involving 1,3-dipolar cycloaddition.
N-Boc-2-aminoacetaldehyde may be employed in the following:
  • As a starting reagent in the total synthesis of (+)-negamycin.
  • Synthesis of (E)-ethyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-2-enoate.
  • Synthesis of 2,2′-bipyridine.
A building block in the synthesis of a protected pyrroloproline.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT3472
MKCQ7930
MKCR3358
MKCP6447
MKCN5788

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Diethyl [3-Cyano-2-Oxo-3-(Triphenylphosphoranylidene) propyl] phosphonate: A Useful Horner-Wadsworth-Emmons Reagent for alpha-Keto (Cyanomethylene)-triphenylphosphoranes from Carbonyl Compounds.
Lee K.
Bull. Korean Chem. Soc., 28(10), 1641-1641 (2007)
Anna Turetsky et al.
Scientific reports, 4, 4782-4782 (2014-04-25)
A number of Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors are currently in development, yet it has been difficult to visualize BTK expression and pharmacological inhibition in vivo in real time. We synthesized a fluorescent, irreversible BTK binder based on the drug
Anniina Erkkilä et al.
The Journal of organic chemistry, 71(6), 2538-2541 (2006-03-11)
A rapid and extremely convenient method for alpha-methylenation of aldehydes with aqueous formaldehyde is described. Two optimal catalytic systems are presented that allow short reaction times and afford the functionalized products in good to excellent yields (up to 99%) and
Yoshio Hayashi et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (20)(20), 2379-2381 (2008-05-14)
Herein, we describe an efficient strategy for the total synthesis of (+)-negamycin using commercially available achiral N-Boc-2-aminoacetaldehyde as starting material with 42% overall yield for a limited number of steps.
Guillaume Jeannotte et al.
The Journal of organic chemistry, 69(14), 4656-4662 (2004-07-03)
Fused heteroarylprolines were prepared starting from 4-oxo-N-(PhF)proline benzyl ester (6, PhF = 9-(9-phenylfluorenyl)) following two approaches. First, allylation of oxoproline 6 followed by Wacker oxidation gave 1,4-dione 8 that was selectively converted to pyrroloproline 10b, pyrrolopyrrole 12, and pyridazinoproline 9.
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