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Sigma-Aldrich

2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptanedione

98%

Synonyme(s) :

Dipivaloylmethane

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3CCOCH2COC(CH3)3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
184.28
Numéro Beilstein :
1447269
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.459 (lit.)

Point d'ébullition

72-73 °C/6 mmHg (lit.)

Densité

0.883 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)C(=O)CC(=O)C(C)(C)C

InChI

1S/C11H20O2/c1-10(2,3)8(12)7-9(13)11(4,5)6/h7H2,1-6H3

Clé InChI

YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptanedione is a bidentate ligand used in the synthesis of stable complexes with lanthanide ions.

2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptanedioneis a stable, anhydrous reagent. It undergoes O-additions and C-additions. In various reactions, it acts as an air-stable ligand for metal catalysts. Furthermore, it serves as a substrate for heterocycles.

Application

2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione was used in the synthesis of α-aryl-β-diketones and dicyanamidobenzene-bridge diruthenium complex.

2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptanedione used as a ancillary ligand in the synthesis of orange-emitting iridium(III) complex.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

152.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

67 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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2, 2, 6, 6-Tetramethyl-3, 5-heptanedione
Jurica EA
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Tetrahedron, 48, 6909-6909 (1992)
Structure, intramolecular hydrogen bonding, and vibrational spectra of 2, 2, 6, 6-tetramethyl-3, 5-heptanedione
Vakili, Mohamad and Tayyari, et al.
Journal of Molecular Structure, 970, 160-170 (2010)
Muriel Fabre et al.
Inorganic chemistry, 45(23), 9332-9345 (2006-11-07)
The dicyanamidobenzene-bridge diruthenium complex [{Ru(tpy)(thd)}(2)(mu-dicyd)][PF(6)] ([3][PF(6)]) (dicyd = 1,4-dicyanamidobenzene, tpy = 2,2':6',2' '-terpyridine, thd = 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione) and its mononuclear counterpart [Ru(tpy)(thd)(Ipcyd)] (2) [Ipcyd = 4-iodophenylcyanamide anion (Ipcyd(-))] were synthesized and fully characterized. Cyclic voltammetry of 3 showed the presence of
Thermochemistry of 2, 2, 6, 6-tetramethyl-3, 5-heptanedione chelates of lanthanide group elements
Santos Jr, et al.
Polyhedron, 18, 969-977 (1999)

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