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Sigma-Aldrich

4,5-Dibromo-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethylxanthene

97%

Synonyme(s) :

4,5-Dibromo-2,7-bis(1,1-dimethylethyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthene, 4,5-Dibromo-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethyl-9H-xanthene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C23H28Br2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
480.28
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Forme

solid

Pf

260-262 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)c1cc(Br)c2Oc3c(Br)cc(cc3C(C)(C)c2c1)C(C)(C)C

InChI

1S/C23H28Br2O/c1-21(2,3)13-9-15-19(17(24)11-13)26-20-16(23(15,7)8)10-14(12-18(20)25)22(4,5)6/h9-12H,1-8H3

Clé InChI

OJJSJAIHWCFVBK-UHFFFAOYSA-N

Description générale

4,5-Dibromo-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethylxanthene is a heterocyclic building block.

Application

4,5-Dibromo-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethylxanthene may be used as starting reagent for the synthesis of 4,5-(N,N′-bis-cyclohexylamino)-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethyl-xanthene and oligothiophene tweezer molecule bearing two quaterthiophene moieties.
4,5-Dibromo-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethylxanthene may be used in the synthesis of:
  • 2,7-di-tert-butyl-4,5-diiodo-9,9-dimethylxanthene
  • new NON-donor ligand, 4,5-bis(2,6-diisopropylanilino)-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethylxanthene
  • bis(diethylamino)xantphos, via one-pot metalation reaction and and quenching with bis(diethylamino)chlorophosphine

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Lisa D Julian et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(39), 13813-13822 (2010-09-16)
We report a rhodium catalyst that exhibits high reactivity for the hydroamination of primary aminoalkenes that are unbiased toward cyclization and that possess functional groups incompatible with more electrophilic hydroamination catalysts. The rhodium catalyst contains an unusual diaminophosphine ligand (L1)
Synthesis, structure, and properties of aromatic ring-layered polymers containing ferrocene as a terminal unit.
Morisaki Y, et al.
Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials, 19(1), 104-112 (2009)
Dimethylxanthene-and dibenzofuran-diamido complexes of titanium.
Porter RM and Danopoulos AA.
Polyhedron, 25(4), 859-863 (2006)
Ryo Takita et al.
Organic letters, 10(21), 5003-5005 (2008-10-09)
An oligothiophene tweezer molecule, which has two quaterthiophene moieties connected to create an electrochemically activated hinge, has been synthesized. Two-electron oxidation of the tweezer molecule produces an intramolecular pi-dimer between the two oligothiophene moieties at room temperature as confirmed by
Extremely Stable Thorium (IV) Dialkyl Complexes Supported by Rigid Tridentate 4, 5-Bis (anilido) xanthene and 2, 6-Bis (anilidomethyl) pyridine Ligands.
Cruz CA, et al.
Organometallics, 26(3), 692-701 (2007)

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