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Sigma-Aldrich

Acetyltrimethylsilane

97%

Synonyme(s) :

1-(Trimethylsilyl)ethanone

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiCOCH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
116.23
Beilstein:
2071361
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Essai

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.411 (lit.)

Densité

0.811 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C5H12OSi/c1-5(6)7(2,3)4/h1-4H3

Clé InChI

REDWSDBFBCDPNI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Acetyltrimethylsilane is an organosilicon compound that is commonly used as a protective agent for alcohols and amines in organic synthesis. It is also used as a reagent in various reactions, which includes trimethylsilylation, condensation, carbon-carbon bond formation, and reductive amination reactions.

Application

Acetyltrimethylsilane can be used as a reagent in the synthesis of dihydrophenanthrenes via a C-C insertion reaction. It is also used as a source of carbanion in the synthesis of unsymmetrical biaryls by carbanion-induced ring transformation of 2H-pyran-2-ones under mild basic conditions.

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

46.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

8 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron Letters, 26, 6285-6285 (1985)
Xiao-Hong Chen et al.
PloS one, 9(4), e94543-e94543 (2014-04-18)
A novel carbonyl reductase (AcCR) catalyzing the asymmetric reduction of ketones to enantiopure alcohols with anti-Prelog stereoselectivity was found in Acetobacter sp. CCTCC M209061 and enriched 27.5-fold with an overall yield of 0.4% by purification. The enzyme showed a homotetrameric

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