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Sigma-Aldrich

Hydroquinidine

95%

Synonyme(s) :

(9S)-10,11-Dihydro-6′-methoxycinchonan-9-ol, Dihydroquinidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H26N2O2
Numéro CAS:
1435-55-8
Poids moléculaire :
326.43
Numéro Beilstein :
91441
Numéro CE :
215-862-5
Numéro MDL:
MFCD00135599
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24862070
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Activité optique

[α]25/D +226°, c = 2 in ethanol

Pf

169-170 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

CC[C@H]1CN2CCC1CC2[C@@H](O)c3ccnc4ccc(OC)cc34

InChI

1S/C20H26N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h4-6,8,11,13-14,19-20,23H,3,7,9-10,12H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20-/m0/s1

Clé InChI

LJOQGZACKSYWCH-LHHVKLHASA-N

Informations sur le gène

human ... CYP2D6(1565)

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Description générale

Hydroquinidine, a cinchona alkaloid, is a structural analog of quinidine. It shows antiarrhythmic effect.

Application

Hydroquinidine can be used as a chiral catalyst to prepare:
  • Enantioselective axially chiral phosphamides by N-allylic alkylation reaction between Morita-Baylis-Hillamn (MBH) carbonate and phosphamides.
  • Enantioselective α-amino phosphonates by hydrophosphonylation of N-aryl ketimines.
  • Enantioselective α-hydrazino esters by α-hydrazination of 3-oxoindolines using azodicarboxylate via aza-Michael reaction.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCR4533
MKCJ6223
MKBR2658V
MKBJ3519V
MKBG3366V

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Comparison of serum hydroquinidine determination by fluorescence polarization immunoassay and liquid chromatography.
Tod M, et al.
Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 8(3), 279-282 (1990)
Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Phosphamides via Atroposelective N-Allylic Alkylation
Yang GH et al.
ACS Catalysis, 10, 2324-2333 (2020)
Catalytic enantioselective hydrophosphonylation of ketimines using cinchona alkaloids
Nakamura, S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 131, 18240-18241 (2009)
Relationships between heart rate variability and antiarrhythmic effects of hydroquinidine.
Brembilla-Perrot B and Jacquemin L
Cardiovascular Drugs and Therapy, 11(3), 493-498 (1997)
Organocatalytic enantioselective amination of 2-substituted indolin-3-ones: A strategy for the synthesis of chiral $\alpha$-hydrazino esters
Yarlagadda S, et al.
Organic Letters, 19, 170-173 (2017)
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