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C80407

Sigma-Aldrich

Cinchonidine

96%

Synonyme(s) :

(−)-Cinchonidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H22N2O
Numéro CAS:
485-71-2
Poids moléculaire :
294.39
Numéro Beilstein :
89690
Numéro CE :
207-622-3
Numéro MDL:
MFCD00006783
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24893015
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

96%

Forme

powder

Activité optique

[α]23/D −109.2°, c = 1.5 in ethanol

Pf

204-206 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O[C@@H]([C@@H]1C[C@@H]2CCN1C[C@@H]2C=C)c3ccnc4ccccc34

InChI

1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19+/m0/s1

Clé InChI

KMPWYEUPVWOPIM-KODHJQJWSA-N

Informations sur le gène

human ... CYP2D6(1565)

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Description générale

Cinchonidine is a cinchona alkaloid, which belongs to the orthorhombic crystal system and P212121 space group.

Application

The enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate in the presence of cinchonidine modified platinum/alumina catalyst leads to the enantiomeric excess of ethyl (R)-lactate.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H317,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000224061
0000228122
0000251245
0000162826
BCCJ3604

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The alkaloid cinchonidine.
Oleksyn BJ
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 1832-1834 (1982)
Erik Schmidt et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 16(7), 2181-2192 (2009-12-30)
The preparation of stable metal nanoparticles requires a strong interaction between the (organic) stabilizer and the metal surface that might alter the catalytic properties. This behavior has been described as "poisoning" since the stabilizer normally decreases the catalytic activity due
Ryan A Olsen et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(49), 15594-15595 (2006-12-07)
The protonation of cinchona alkaloids in solution leads to the severe restriction of their internal rotational degrees of freedom and to the locking of the molecule around a specific conformation held in place by a bridging counterion of the acid
Pierrick Nun et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(12), 3773-3779 (2012-02-11)
The asymmetric alkylation of Schiff bases under basic conditions in a ball mill was performed. The starting Schiff bases of glycine were prepared beforehand by milling protected glycine hydrochloride and benzophenone imine, in the absence of solvent. The Schiff base
Simon Diezi et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(12), 4048-4057 (2006-03-23)
In the Pt-catalyzed hydrogenation of 1,1,1-trifluoro-2,4-diketones, addition of trace amounts of cinchonidine, O-methyl-cinchonidine, or (R,R)-pantoyl-naphthylethylamine induces up to 93% ee and enhances the chemoselectivity up to 100% in the hydrogenation of the activated carbonyl group to an OH function. A
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