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Sigma-Aldrich

Pentylmagnesium bromide solution

2.0 M in diethyl ether

Synonyme(s) :

1-Pentylmagnesium bromide, n-Pentylmagnesium bromide, Amylmagnesium bromide, Bromopentylmagnesium

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About This Item

Formule linéaire :
C5H11MgBr
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
175.35
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

2.0 M in diethyl ether

Densité

0.947 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CCCCC[Mg]Br

InChI

1S/C5H11.BrH.Mg/c1-3-5-4-2;;/h1,3-5H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

ZXWGTPYWPZGZPT-UHFFFAOYSA-M

Application

Pentylmagnesium bromide solution is a Grignard reagent that can be used in the preparation of:
  • Alkanes via Ni or Cu-catalyzed cross-coupling reaction with alkyl fluorides.
  • Hydroxypiperidinones via the addition-cyclization-deprotection process of aldimines.

It can also be used as a reagent to synthesize a key intermediate by olefin alkylation in the total synthesis of alkaloid, (+)-hyperaspine , and surface alkylation of H-terminated Si (111), by Si-C bond formation.

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system

Risques supp

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-40.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-40 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Diastereoconvergent Synthesis of trans-5-Hydroxy-6-Substituted-2-Piperidinones by Addition-Cyclization-Deprotection Process
Si Chang-Mei, et al.
Organic Letters, 16(16), 4328-4331 (2014)
Alkylation of Si surfaces using a two-step halogenation/Grignard route
Bansal A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 118(30), 7225-7226 (1996)
Ni-or Cu-catalyzed cross-coupling reaction of alkyl fluorides with Grignard reagents
Terao J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(19), 5646-5647 (2003)
Ronia Chung-Tin Sham et al.
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