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Sigma-Aldrich

4-Aminopyridine

≥99%

Synonyme(s) :

Fampridine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H6N2
Numéro CAS:
504-24-5
Poids moléculaire :
94.11
Numéro Beilstein :
105782
Numéro CE :
207-987-9
Numéro MDL:
MFCD00006439
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856677
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥99%

Forme

solid

Point d'ébullition

273 °C (lit.)

Pf

155-158 °C (lit.)

Solubilité

DMF: soluble(lit.)
DMSO: soluble(lit.)
THF: soluble(lit.)
acetone: soluble(lit.)
acetonitrile: soluble(lit.)
ethanol: soluble(lit.)
isopropanol: soluble(lit.)
methanol: soluble(lit.)
water: soluble(lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1ccncc1

InChI

1S/C5H6N2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H2,6,7)

Clé InChI

NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... KCNA1(3736) , KCNA10(3744) , KCNA2(3737) , KCNA3(3738) , KCNA4(3739) , KCNA5(3741) , KCNA6(3742) , KCNA7(3743) , KCNB1(3745) , KCNB2(9312) , KCNC1(3746) , KCNC2(3747) , KCNC3(3748) , KCNC4(3749) , KCND1(3750) , KCND2(3751) , KCND3(3752) , KCNF1(3754) , KCNG1(3755) , KCNG2(26251) , KCNG3(170850) , KCNG4(93107) , KCNH1(3756) , KCNH2(3757) , KCNH3(23416) , KCNH4(23415) , KCNH5(27133) , KCNH6(81033) , KCNH7(90134) , KCNH8(131096) , KCNQ1(3784) , KCNQ2(3785) , KCNQ3(3786) , KCNQ4(9132) , KCNQ5(56479) , KCNS1(3787) , KCNS2(3788) , KCNS3(3790) , KCNV1(27012) , KCNV2(169522)
mouse ... Kcna3(16491)
rat ... Grin2a(24409)

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Description générale

4-Aminopyridine (4-AP) blocks the voltage-dependent potassium channels in other nerve membranes. 4-AP is a K+ channel blocker and causes epileptiform activity in in vitro preparations and is a potent convulsant in animals and man.

Application

4-Aminopyridine can be used as:
  • A reactant to prepare pharmacologically important 4-amino-N-pyridin-4-yl-butyramide hydrochloride.
  • A reactant to prepare cinnamic acid derivatives as potent cholinesterase inhibitors.
  • A starting material to prepare aza analogs of batracylin, a topoisomerase II inhibitor.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosionEnvironment
GHS06,GHS05,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300,H311 + H331,H314,H411

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

312.8 °F

Point d'éclair (°C)

156 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ3794
MKCJ2184
MKBW8059V
MKBN8495V
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H Bostock et al.
The Journal of physiology, 313, 301-315 (1981-01-01)
1. 4-Aminopyridine (4AP) and tetraethylammonium ions (TEA), which block voltage-dependent potassium channels in other nerve membranes, have been used to study nerve conduction in fibres of normal rat spinal roots and those demyelinated with diphtheria toxin. The pharmacological actions have
S Yamaguchi et al.
Epilepsy research, 11(1), 9-16 (1992-03-01)
The K+ channel blocker 4-aminopyridine (4-AP) causes epileptiform activity in in vitro preparations and is a potent convulsant in animals and man. In mice, 4-AP produces behavioral activation, clonic limb movements and wild running, followed by tonic hindlimb extension and
Design, synthesis and evaluation of novel cinnamic acid derivatives bearing N-benzyl pyridinium moiety as multifunctional cholinesterase inhibitors for Alzheimer′s disease
Lan J-S, et al.
Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 32(1), 776-788 (2017)
Silvia Ghirga et al.
Journal of the Optical Society of America. A, Optics, image science, and vision, 37(4), 643-652 (2020-05-14)
It has been recently demonstrated that the exposure of naive neuronal cells to light-at the basis of optogenetic techniques and calcium imaging measurements-may alter neuronal firing. Indeed, understanding the effect of light on nongenetically modified neurons is crucial for a
4-Aminopyridine derivatives with antiamnesic activity
Andreani A, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 35(1), 77-82 (2000)
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