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Sigma-Aldrich

(+)-Bicuculline

≥97.0% (TLC)

Synonyme(s) :

Bucuculline

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H17NO6
Numéro CAS:
485-49-4
Poids moléculaire :
367.35
Numéro Beilstein :
98786
Numéro CE :
207-619-7
Numéro MDL:
MFCD00005006
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329750455
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97.0% (TLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D +126±6°, c = 1% in chloroform

Pf

193-197 °C

Chaîne SMILES 

[H][C@]1(OC(=O)c2c3OCOc3ccc12)[C@@]4([H])N(C)CCc5cc6OCOc6cc45

InChI

1S/C20H17NO6/c1-21-5-4-10-6-14-15(25-8-24-14)7-12(10)17(21)18-11-2-3-13-19(26-9-23-13)16(11)20(22)27-18/h2-3,6-7,17-18H,4-5,8-9H2,1H3/t17-,18+/m0/s1

Clé InChI

IYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N

Informations sur le gène

rat ... Gabra2(29706)

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Description générale

Bicuculline is a convulsant alkaloid. It was originally isolated from the plant Dicentra cucullaria.

Application

Bicuculline has been used:
  • as a compound to compare pharmacodynamics and network activity profiles of conolidine/cannabidiol
  • to study the effects of chronic caffeine administration on the function of GABAA receptor
  • to isolate N-methyl-D-aspartate receptor (NMDAR)-specific evoked and miniature excitatory postsynaptic currents (eEPSCs and mEPSCs) in neurons of rats

Actions biochimiques/physiologiques

(+)-Bicuculline acts as a competitive inhibitor of GABA liganding binding to the receptor.
(+)-Bicuculline is a GABAA receptor antagonist.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the GABAC Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330,H400

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL4705
BCCK4310
BCCC1189
BCBV8509
BCBV5111

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Evidence for naloxone and opiates as GABA antagonists
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Prolonged ketamine exposure induces increased activity of the GluN2B-containing N-methyl-D-aspartate receptor in the anterior cingulate cortex of neonatal rats
Kokane SS, et al.
Neurotoxicology and Teratology, 63(2), 1-8 (2017)
Herbal products and GABA receptors
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Encyclopedia of Neuroscience, 169(2), 1095-1101 (2009)
Discovering the pharmacodynamics of conolidine and cannabidiol using a cultured neuronal network based workflow
Mendis GDC, et al.
Scientific reports, 9(1), 121-121 (2019)
Evidence that bicuculline and picrotoxin act at separate sites to antagonize gamma-aminobutyric acid in rat cuneate nucleus.
M A Simmonds
Neuropharmacology, 19(1), 39-45 (1980-01-01)
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