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Sigma-Aldrich

Chlorure d′oxalyle

ReagentPlus®, ≥99%

Synonyme(s) :

Dichlorure d'éthanedioyle

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About This Item

Formule linéaire :
ClCOCOCl
Numéro CAS:
79-37-8
Poids moléculaire :
126.93
Numéro Beilstein :
1361988
Numéro CE :
201-200-2
Numéro MDL:
MFCD00000704
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24853204
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

4.4 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

150 mmHg ( 20 °C)

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99%

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Impuretés

<10 ppb Heavy metals

Couleur

APHA: 0-150

Indice de réfraction

n20/D 1.429 (lit.)

Point d'ébullition

62-65 °C (lit.)

Pf

−10-−8 °C (lit.)

Densité

1.5 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

acyl chloride

Chaîne SMILES 

ClC(=O)C(Cl)=O

InChI

1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6

Clé InChI

CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Oxalyl chloride is a commonly used chlorinating reagent that can be prepared by the reaction of oxalic acid and phosphorus pentachloride.

Application

Oxalyl chloride may be used in the following processes:
  • Preparation of Mosher′s acid chloride by reacting with Mosher′s acid in the presence of DMF.
  • Activation of dimethyl sulfoxide for use in the oxidation of long-chain alcohols to carbonyls.
  • Activation of α-keto carboxylic acids and N-heterocyclic carboxylic acids for alkynylation to form ynediones and N-heterocyclic ynones, respectively.
Suitable for the synthesis of acid chlorides used to produce liquid crystals.
Réactif impliqué dans :
  • Synthèse d′ynones et d′ynediones N-hétérocycliques, servant à activer des acides carboxyliques
  • Chloration et halogénation
  • Cycloadditions [3+2] à trois composants
  • Réactions avec des organostannanes
  • Synthèse de cyclopenténones
  • Carbonylations, utilisées comme synthon carbonylé

Conditionnement

The 5g, 25g and 100g units sold in the US are packaged in ampules.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

À utiliser avec

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion
GHS02,GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H260,H301 + H331,H314

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - Water-react 1

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

51.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

11.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV5569
MKCV9052
MKCV7172
MKCW5425
MKCW0334

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Boersch C, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(44), 10448-10452 (2011)
A simple method for the microscale preparation of Mosher's acid chloride.
Ward DE and Rhee CK.
Tetrahedron Letters, 32(49), 7165-7166 (1991)
Oxidation of long-chain and related alcohols to carbonyls by dimethyl sulfoxide" activated" by oxalyl chloride.
Mancuso AJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 43(12), 2480-2482 (1978)
Peter J Manley et al.
Organic letters, 4(18), 3127-3129 (2002-08-31)
[reaction: see text] A mild, practical, one-pot method for the generation of imidoyl chlorides and their subsequent in situ reaction with pyridine-1-oxides is described. The imidoyl chlorides were formed from the reaction of secondary amides with a stoichiometric amount of
Tsutomu Kimura et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (32)(32), 4077-4079 (2005-08-11)
Reaction of diastereomerically pure phosphinoselenoic acid salts with oxalyl chloride leads to enantiomerically pure P-chiral phosphinoselenoic chlorides with inversion of configuration at phosphorus; one of these chlorides is converted to a phosphinoselenothioic acid salt with a high degree of enantioselectivity.
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