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Sigma-Aldrich

6-Hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one

≥98%

Synonyme(s) :

Tioxolone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H4O3S
Numéro CAS:
4991-65-5
Poids moléculaire :
168.17
Numéro CE :
225-653-0
Numéro MDL:
MFCD00005859
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852991
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98%

Pf

158-160 °C (lit.)

Solubilité

95% ethanol: soluble 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to yellow
benzene: soluble
diethyl ether: soluble
isopropanol: soluble
propylene glycol: soluble
toluene: soluble
water: insoluble

Chaîne SMILES 

Oc1ccc2SC(=O)Oc2c1

InChI

1S/C7H4O3S/c8-4-1-2-6-5(3-4)10-7(9)11-6/h1-3,8H

Clé InChI

SLYPOVJCSQHITR-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Antimicrobial and cytostatic properties of 6-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one has been investigated. Supramolecular structure of 6-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one has been studied.

Application

6-Hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one was used in the synthesis of heterocycle-phosphor esters having potential antimicrobial activity.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBC0142V
STBC1485V
00619LH
04417DH
02904DE

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Alessio Innocenti et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(14), 3938-3941 (2008-06-24)
Inhibition of 13 mammalian isoforms of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), CA I-XV, with thioxolone (6-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one) and two sulfonamides was investigated. Thioxolone was inefficient for generating isozyme-selective inhibitors, since except for CA I which is inhibited in the
Contact dermatitis from thioxolone.
F Villas Martinez et al.
Contact dermatitis, 29(2), 96-96 (1993-08-01)
[Antimicrobial and cytostatic properties of 6-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one (01 1)].
H Goeth et al.
Arzneimittel-Forschung, 19(8), 1298-1304 (1969-08-01)
Contact dermatitis to thioxolone.
J G Camarasa
Contact dermatitis, 7(4), 213-214 (1981-07-01)
Keith Miller et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 65(12), 2566-2573 (2010-09-24)
We sought to identify and characterize new inhibitors of MurA and MurZ, which are enzymes involved in the early stages of bacterial peptidoglycan synthesis. A library of ∼650 000 compounds was screened for inhibitors of Escherichia coli MurA in an endpoint
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