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Sigma-Aldrich

Diisobutylaluminum hydride solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

DIBAL, DIBAL-H

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Numéro CAS:
1191-15-7
Poids moléculaire :
142.22
Beilstein:
4123663
Numéro MDL:
MFCD00008928
Code UNSPSC :
12352001
eCl@ss :
38120609
ID de substance PubChem :
24852859
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

1.0 M in THF

pb

65 °C

Densité

0.866 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

Clé InChI

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

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Application

Diisobutylaluminum hydride solution (1M in THF) is a powerful reducing agent. It can be used in the following reactions:
  • Synthesis of trans-alkene isosteres of protected dipeptides.
  • To generate bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0) (Ni(cod)2) in situ, which can catalyze the conjugate addition of ethenyltributyltin to 2-propenal to form tert-butyldimethyl[((E)-1,4pentadienyl)oxy]silane.
  • Reduction of the arylpropiolate esters to give the corresponding propargyl alcohol.

Used in Pd-catalyzed reductive debromination of secondary alkyl bromides. O-Debenzylation and ring opening of perbenzylated furanosides. Convenient in situ generation of HZrCp2Cl from ZrCp2Cl2 and DIBAL-H.

Conditionnement

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Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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SHBR0978
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A stereocontrolled synthesis of trans-alkene isosteres of dipeptides.
Spaltenstein A, et al.
Tetrahedron Letters, 27(19), 2095-2098 (1986)
K Hirota et al.
Nucleic acids symposium series, (34)(34), 15-16 (1995-01-01)
It is reported that the diisobutylaluminum hydride (DIBALH) reduction of inosine and adenosine derivatives (1a and 1d) causes cleavage of the ribose moiety to give the corresponding 9-ribitylhypoxanthine (2a) and 9-ribityladenine (2d), respectively. The substitution effect of purine nucleosides on
[The reduction of prostaglandin intermediate with diisobutylaluminium hydride].
Z Y Liu et al.
Yao xue xue bao = Acta pharmaceutica Sinica, 17(4), 296-298 (1982-04-01)
Thomas Lecourt et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 10(12), 2960-2971 (2004-06-24)
To explain the remarkable regioselective de-O-benzylating properties of diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) and triisobutylaluminium (TIBAL) towards polybenzylated sugars or cyclodextrins, we propose a plausible mechanistic rationale critically involving the kinetic formation of a product-generating 2:1 Al-benzylated sugar complex. For the reaction
Takashi Tomioka et al.
The Journal of organic chemistry, 76(11), 4669-4674 (2011-04-30)
Stepwise, selective DIBAL reduction of the acetonide diester derived from tartaric acid followed by the Horner-Emmons reaction effectively provided desymmetrized hydroxy mono-olefination products in a one-pot operation.
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