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211311

Sigma-Aldrich

Methyl-p-benzoquinone

98%

Synonyme(s) :

p-Toluquinone

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H3(=O)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
122.12
Beilstein:
471387
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

Essai

98%

Forme

solid

Pf

66-67 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1=CC(=O)C=CC1=O

InChI

1S/C7H6O2/c1-5-4-6(8)2-3-7(5)9/h2-4H,1H3

Clé InChI

VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N

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Application

Methyl-p-benzoquinone (MBQ) can be used as a coating that forms an interface between the electrode and lithium (Li) electrolyte for the fabrication of redox flow batteries. It can be reduced during positive electrospray ionization mass spectroscopy (ESI MS) and can be potentially used during corona discharge.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Thomas Schmitt et al.
Journal of chemical ecology, 30(4), 731-740 (2004-07-21)
2-Methyl-1,4-benzoquinone (toluquinone) and 2-methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone are the most common components of defensive secretions of juliform millipedes (Diplopoda: Juliformia). A natural and a synthetic millipede-defensive secretion composed of these two substances attract dung beetles of a few Onthophagus species (Coleoptera: Scarabaeidae) that
J F Carroll et al.
Journal of chemical ecology, 31(1), 63-75 (2005-04-21)
Many mammals and birds roll on or rub themselves with millipedes that discharge benzoquinones. Chemicals transferred from millipedes onto the integument of anointing animals are thought to deter ectoparasites. We tested the lone star tick, Amblyomma americanum (L.), for responses
Svetlana Trivić et al.
Bioorganic chemistry, 30(2), 95-106 (2002-05-22)
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Francesca Capone et al.
Brain research bulletin, 58(2), 193-202 (2002-07-20)
In a previous study, mice were found to be repelled by the odour emitted by the millipede (Ommatoiulus sabulosus) as a defensive strategy against predators [Physiol. Behav. 74 (2001) 305-311]. To develop a standardised test for screening olfactory capabilities in
C L Blankespoor et al.
Parasitology, 115 ( Pt 1), 105-110 (1997-07-01)
The defensive glands of beetles, Tenebrio molitor, infected with metacestodes (cysticercoids) of Hymenolepis diminuta are everted less frequently upon stimulation, and contain less toluquinone (methylbenzoquinone) and m-cresol, than glands of uninfected controls. These differences, as shown in predation trials with

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