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B10358

Sigma-Aldrich

p-Benzoquinone

greener alternative

reagent grade, ≥98%

Synonyme(s) :

Quinone

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About This Item

Formule linéaire :
C6H4(=O)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
108.09
Numéro Beilstein :
773967
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.21

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

Qualité

reagent grade

Densité de vapeur

3.73 (vs air)

Pression de vapeur

0.1 mmHg ( 25 °C)

Pureté

≥98%

Forme

powder or crystals

Température d'inflammation spontanée

815 °F

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Pf

113-115 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 14.7 g/L at 20 °C

Groupe fonctionnel

ketone

Autre catégorie plus écologique

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

O=C1C=CC(=O)C=C1

InChI

1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H

Clé InChI

AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

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Description générale

p-Benzoquinone (PBQ) is a cyclic conjugated diketone. Its high-resolution photoelectron spectrum has been reported. The visible and near ultraviolet spectra of PBQ have been recorded and analyzed. Its addition as coagent has been reported to enhance the crosslinking rate of polypropylene initiated by the pyrolysis of peroxides. Its impact on hemoglobin (Hb) has been investigated based on immunoblots and mass spectral analysis of a smoker′s blood.
Free radical inhibitor
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Application

p-Benzoquinone may be used to form benzofuranone derivatives on reacting with anilides of β-aminocrotonic acids via Nenitzescu reaction.
Dienophile employed in Diels-Alder cycloadditions to form naphthoquinones, and 1,4-phenanthrenediones.
Oxidant used in first step of greener amine synthesis from terminal olefins by Wacker oxidation followed by transfer hydrogenation of the resultant imine.

Formal anti-Markovnikov hydroamination of terminal olefins

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Muta. 2 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

170.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

77 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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On the photoelectron spectrum of p-benzoquinone.
Stanton JF, et al.
J. Chem. Phys. , 115(1), 1-4 (2001)
Indian J. Chem. B, 32, 1113-1113 (1993)
Peroxide-initiated crosslinking of polypropylene in the presence of p-benzoquinone.
Chodak I and Lazar M.
Journal of Applied Polymer Science, 32(6), 5431-5437 (1986)
Electronic States and Spectra of p-Benzoquinone.
Trommsdorff HP.
J. Chem. Phys. , 56(11), 5358-5372 (1972)
Interaction of p-benzoquinone with hemoglobin in smoker's blood causes alteration of structure and loss of oxygen binding capacity.
Ghosh A, et al.
Toxicology Reports, 3, 295-305 (2016)

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