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201170

Sigma-Aldrich

Oxychlorure de phosphore(V)

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

Oxychlorure de phosphore (V), Trichlorure de phosphoryle

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About This Item

Formule linéaire :
POCl3
Numéro CAS:
10025-87-3
Poids moléculaire :
153.33
Numéro CE :
233-046-7
Numéro MDL:
MFCD00011443
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
57647818
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

5.3 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

104 mmHg ( 50 °C)
28 mmHg ( 20 °C)

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99%

Forme

liquid

pH

1 (20 °C)

Point d'ébullition

105.8 °C (lit.)

Pf

1.25 °C (lit.)

Densité

1.645 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine oxide

Chaîne SMILES 

ClP(Cl)(Cl)=O

InChI

1S/Cl3OP/c1-5(2,3)4

Clé InChI

XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

L'oxychlorure de phosphore(V) (POCl3) est un agent de chloration qui réagit avec le diméthylformamide (DMF) pour former le réactif de Vilsmeier en vue de réactions de formylation de Vilsmeier-Haack.
Il peut également être utilisé comme réactif dans la synthèse des composés suivants :
  • dérivés de quinazolin-4(3H)-one à partir de 2-aminobenzamides, via la préparation in situ du réactif de Vilsmeier
  • 1-arylséléno-4-halo-2-ènes substitués, par le traitement de diènes conjugués avec des arylsélénénamides
  • 3-méthylthioimidazo[1,2-a]pyridines et hétérocycles fusionnés avec un cycle imidazole en présence de diméthylsulfoxyde

Conditionnement

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Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardCorrosion
GHS06,GHS08,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314,H330,H372

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT RE 1 Inhalation

Organes cibles

Respiratory Tract

Risques supp

EUH014,EUH029

Code de la classe de stockage

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL4368
SHBR5937
SHBR5936
SHBQ5930
SHBQ7129

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DMSO-POCl3: a reagent for methylthiolation of imidazo [1, 2-a] pyridines and other imidazo-fused heterocycles
Patil SM, et al.
Tetrahedron, 69(38), 8255-8262 (2013)
Arylselenenation of conjugated dienes by arylselenenamides in the presence of phosphorus (V) oxyhalides
Antipin RL, et al.
Tetrahedron Letters, 48(4), 729-731 (2007)
Vilsmeier Reagent: An Efficient Reagent for the Transformation of 2-Aminobenzamides into Quinazolin-4 (3 H)-one Derivatives.
Farzipour S, et al.
Synthetic Communications, 44(4), 481-487 (2014)
Vilsmeier-Haack formylation of 2-(1H-pyrazol-1-yl) ethanol and its methyl derivatives.
Rstakyan VI, et al.
Russ. J. Gen. Chem., 85(5), 1191-1193 (2015)
Regioselective formylation of pyrazolo [3, 4-b] pyridine and pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine systems using Vilsmeier?Haack conditions.
Quiroga J
Tetrahedron Letters, 49(17), 2689-2691 (2008)
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