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Sigma-Aldrich

1-Phenylbiguanide

98%

Synonyme(s) :

1-(Diaminomethylidene)-2-phenylguanidine, 1-Carbamimidamido-N-phenylmethanimidamide, N-Phenyl-N′-guanylguanidine, N-Phenylbiguanide, N-Phenylimidodicarbonimidic diamide, N1-Phenylbiguanide, PBG

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5NHC(=NH)NHC(=NH)NH2
Numéro CAS:
102-02-3
Poids moléculaire :
177.21
Numéro CE :
202-998-5
Numéro MDL:
MFCD00179077
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24850064
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

135-142 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: freely soluble
water: freely soluble

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

NC(=N)\N=C(/N)Nc1ccccc1

InChI

1S/C8H11N5/c9-7(10)13-8(11)12-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H6,9,10,11,12,13)

Clé InChI

CUQCMXFWIMOWRP-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

mouse ... Htr3a(15561)

Description générale

1-Phenylbiguanide is a 5-hydroxytryptamine receptor agonist and increases extracellular dopamine release in rat nucleus accumbens in vivo. It serves as building block for synthesis of heterocyclic compounds.

Application

1-Phenylbiguanide was used in one pot synthesis of :
  • 4-chloro-2,5-dihydro-2,5-dioxonaphtho[1,2-d]imidazole-3-carboxylic acid phenyl amide
  • 6-chloro-8-phenylamino-9H-7,9,11-triaza-cyclohepta[a]naphthalene-5,10-dione
  • 4-dimethylamino-5,10-dioxo-2-phenylimino-5,10-dihydro-2H-benzo[g]quinazoline-1-carboxylic acid amide

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBD6566V
S42463V
S42750
15528JE
S37189

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J P Chen et al.
Brain research, 543(2), 354-357 (1991-03-15)
The serotonin-3 (5-HT3) agonist 1-phenylbiguanide (0.1-1.0 mM in perfusate) caused a robust, dose-dependent enhancement of extracellular dopamine content in nucleus accumbens as measured by in vivo microdialysis. This action was antagonized by co-perfusion of the 5-HT3 antagonists zacopride and GR38032F
Reaction of 2, 3-Dichloro-1, 4-Naphthoquinone with 1-Phenylbiguanide and 2-Guanidinebenzimidazole.
El-Shaieb KM.
J. Chin. Chem. Soc., 54(5), 1353-1358 (2007)
José Ángel García-Pedraza et al.
Hypertension research : official journal of the Japanese Society of Hypertension, 42(5), 618-627 (2019-01-31)
Sympathetic overdrive is a key player in hypertension, where the mesenteric vasculature plays a relevant role in modulating blood pressure. Although 5-HT inhibits noradrenergic mesenteric neurotransmission in normotensive rats, its effect on the mesenteric sympathetic drive in hypertensive rats has
S Kanoo et al.
Acta physiologica (Oxford, England), 196(4), 365-373 (2009-01-13)
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