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152633

Sigma-Aldrich

Olivetol

95%

Synonyme(s) :

1,3-Dihydroxy-5-pentylbenzene, 3,5-Dihydroxyamylbenzene, 5-Pentylresorcinol

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)4C6H3-1,3-(OH)2
Numéro CAS:
500-66-3
Poids moléculaire :
180.24
Numéro CE :
207-908-8
Numéro MDL:
MFCD00002293
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849242
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

46-48 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCCCCc1cc(O)cc(O)c1

InChI

1S/C11H16O2/c1-2-3-4-5-9-6-10(12)8-11(13)7-9/h6-8,12-13H,2-5H2,1H3

Clé InChI

IRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYSA-N

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Application

Olivetol was used as a template molecule in the synthesis of molecularly imprinted polymer (MIP). It was also used as an inhibitor of (S)-mephenytoin 4′-hydroxylase activity of recombinant CYP2C19.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1B - STOT SE 1 Oral - STOT SE 2 Oral

Organes cibles

Central nervous system,Blood, Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCK3927
MKCJ9089
MKCJ5839
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E A Formukong et al.
Inflammation, 12(4), 361-371 (1988-08-01)
Two extracts of Cannabis sativa herb, one being cannabinoid-free (ethanol) and the other containing the cannabinoids (petroleum), were shown to inhibit PBQ-induced writhing in mouse when given orally and also to antagonize tetradecanoylphorbol acetate (TPA)-induced erythema of mouse skin when
E A Formukong et al.
The Journal of pharmacy and pharmacology, 40(2), 132-134 (1988-02-01)
Tetrahydrocannabinol (THC) induced catalepsy in mice, whereas a cannabis oil (6.68% w/w THC), four cannabinoids and a synthetic mixture did not. Cannabinol (CBN) and olivetol inhibited THC-induced catalepsy in the mornings and the evenings, but cannabidiol (CBD) exhibited this effect
Lewis J Kearsey et al.
The FEBS journal, 287(8), 1511-1524 (2019-10-13)
In the native pathway to therapeutic cannabinoid biosynthesis in Cannabis sativa, the three-step production of a key intermediate, olivetolic acid, is catalysed by the enzymes tetraketide synthase (TKS; linear tetraketide intermediate production in two stages) and olivetolic acid cyclase (OAC; final
Analysis of olivetol in rabbit serum by high-performance liquid chromatography.
D Rauls et al.
Journal of chromatography, 234(2), 500-502 (1982-01-15)
M G Cascio et al.
British journal of pharmacology, 149(4), 431-440 (2006-09-06)
We have previously reported the development of CB-25 and CB-52, two ligands of CB1 and CB2 cannabinoid receptors. We assessed here their functional activity. The effect of the two compounds on forskolin-induced cAMP formation in intact cells or GTP-gamma-S binding
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