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Sigma-Aldrich

4-Aminothiophenol

≥97.0%

Synonyme(s) :

4-Aminobenzenethiol, 4-Aminophenyl mercaptan, 4-Mercaptoaniline

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About This Item

Formule linéaire :
H2NC6H4SH
Numéro CAS:
1193-02-8
Poids moléculaire :
125.19
Numéro Beilstein :
906904
Numéro CE :
214-763-4
Numéro MDL:
MFCD00007880
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866468
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97.0%

Point d'ébullition

140-145 °C/16 mmHg (lit.)

Pf

37-42 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Nc1ccc(S)cc1

InChI

1S/C6H7NS/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2

Clé InChI

WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Aminothiophenol is a bifunctional aromatic thiol used to form self-assembled monolayers for biosensors.

4-Aminothiophenol (p-aminothiophenol, PATP) is an aromatic thiol. The self-assembly of silver and gold nano particles which are interconnected with 4-ATP to form metal-molecule-metal sandwich architecture has been characterized by surface enhanced Raman scattering (SERS) using an off-surface plasmon resonance condition. Chemical transformation of PATP to 4,4-dimercaptoazobenzene (DMAB) has been extensively studied.

Application

4-Aminothiophenol (4-ATP) was employed as bifunctional molecule to functionalize gold nanoparticles (NPs) used in surface-enhanced Raman spectroscopy (SERS) detection of thrombin by protein recognition.

It may be used in the following studies:
  • As a water insoluble ligand in the synthesis of pectin–4-aminothiophenol conjugates.
  • To functionalize gold nanorods (GNR) in the development of GNR nitrite sensor.
  • To form self-assembled monolayers (SAMs) of 4-aminothiophenol in the development of DNA biosensor.
  • As a linker to thiol (SH) functionalize multiwalled carbon nanotubes (MWCNTs).
  • To generate amino terminated self-assembly monolayers(SAMs) on platinum electrode which forms the base for attachment of single-wall carbon nano tubes (SWCTs).

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000219044
0000164217
0000120950
BCCD5102
0000085804

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Reviews on Advanced Materials, 10, 381-386 (2005)
Surface-enhanced Raman scattering of 4-aminothiophenol self-assembled monolayers in sandwich structure with nanoparticle shape dependence: off-surface plasmon resonance condition.
Hu X, et al.
The Journal of Physical Chemistry C, 111(19), 6962-6969 (2007)
4-aminothiophenol-intercalated montmorillonite: Organic-inorganic hybrid material as an immobilization support for biosensors
Yahya Yasin Y et al.
Sensors and Actuators B, Chemical, 307, 127665-127665 (2020)
Effect of aqueous and ambient atmospheric environments on plasmon-driven selective reduction reactions.
Ding Q, et al.
Scientific Reports, 5 (2015)
4-Aminothiophenol Self-Assembled Monolayer for the Development of a DNA Biosensor Aiming the Detection of Cylindrospermopsin Producing Cyanobacteria.
Valerio E, et al.
Electroanalysis, 20(22), 2467-2474 (2008)
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