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Merck

SML3490

Sigma-Aldrich

FMC

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

Dimethyl(fluoromethyl)(2-hydroxyethyl)ammonium chloride, Fluorocholine chloride, Fluoromethylcholine chloride, N-(Fluoromethyl)-2-hydroxy-n,n-dimethylethanaminium chloride, NSC720948

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H13FNO·Cl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
157.61
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106300
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

(Crystals to semi-solid)

Lagerbedingungen

under inert gas

Farbe

colorless to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

-10 to -25°C

SMILES String

FC[N+](CCO)(C)C.[Cl-]

InChI

1S/C5H13FNO.ClH/c1-7(2,5-6)3-4-8;/h8H,3-5H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1

InChIKey

QJEHIIJVWXGJAB-UHFFFAOYSA-M

Biochem./physiol. Wirkung

FMC is a monofluorinated choline that acts as a nonlethal, mechanism-based irreversible inhibtor (pseudosubstrate-based suicide inhibitor) against gut anaerobic bacterial glycyl radical enzyme (GRE) cutC choline trimethylamine (TMA) lyase-catalyzed TMA production from choline (IC50 = 0.9 nM/P. mirabilis & 1.4 nM/D. alaskensis rec. CutC/D) without affecting the bacterial growth (P. mirabilis, E. fergusonii, and P. penneri). A single FMC oral dose (100 mg/kg) to mice on choline-supplemented diet significantly reduces plasma trimethylamine N-oxide (TMAO) level (up to 3 days) as well as diet-induced platelet responsiveness and thrombus formation without toxicity or increased bleeding risk.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Adam B Roberts et al.
Nature medicine, 24(9), 1407-1417 (2018-08-08)
Trimethylamine N-oxide (TMAO) is a gut microbiota-derived metabolite that enhances both platelet responsiveness and in vivo thrombosis potential in animal models, and TMAO plasma levels predict incident atherothrombotic event risks in human clinical studies. TMAO is formed by gut microbe-dependent

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