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SML2524

Sigma-Aldrich

Fexinidazole

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

1-methyl-2-[[4-(methylthio)phenoxy]methyl]-5-nitro-1H-imidazole, HOE 239

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H13N3O3S
CAS-Nummer:
59729-37-2
Molekulargewicht:
279.31
MDL-Nummer:
MFCD00866607
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

light yellow to dark brown

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CN1C(COC2=CC=C(SC)C=C2)=NC=C1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C12H13N3O3S/c1-14-11(13-7-12(14)15(16)17)8-18-9-3-5-10(19-2)6-4-9/h3-7H,8H2,1-2H3

InChIKey

MIWWSGDADVMLTG-UHFFFAOYSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

Anti Trypanosoma, Leishmania agent.
Fexinidazole is a potent anti-Trypanosoma agent. Trypanosoma species human protozoan pathogens are responsible for sleeping sickness and Chagas disease. In vivo, fexinidazole is oxidized to sulfoxide and sulfone metabolites that are effective in blocking the progression of the parasitic disease visceral leishmaniasis. The mechanism of action appears to be by reductive activation via an NADH-dependent nitroreductase expressed by the parasites.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000214547
0000214548

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Marcel Kaiser et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 55(12), 5602-5608 (2011-09-14)
Fexinidazole is a 5-nitroimidazole drug currently in clinical development for the treatment of human sleeping sickness (human African trypanosomiasis [HAT]), caused by infection with species of the protozoan parasite Trypanosoma brucei. The compound and its two principal metabolites, sulfoxide and
Victor Kande Betu Ku Mesu et al.
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