SML1395

Arachidonic acid sodium salt

from Mortierella alpina, ≥98.5% (GC), waxy solid, lipid precursor

• Synonym(e): 5,8,11,14-Eicosatetraensäure, Eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tetraensäure, Natriumarachidonat, cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraensäure-Natriumsalz, 20:4
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₃₁O₂Na
• CAS-Nummer: 6610-25-9
• Molekulargewicht: 326.45
• UNSPSC-Code: 12352211
• PubChem Substanz-ID: 329825843
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Arachidonsäure-Natriumsalz aus Mortierella alpina, ≥98.5% (GC)
• Biologische Quelle: Mortierella alpina
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98.5% (GC)
• Form: waxy solid
• Farbe: white to off-white
• Löslichkeit: methanol: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• Versandbedingung: dry ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O=C(O[Na])CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC
• InChI: 1S/C20H32O2.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22;/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22);/q;+1/p-1/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-;
• InChIKey: DDMGAAYEUNWXSI-XVSDJDOKSA-M

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Arachidonsäure (AA) ist eine aus mehrfach ungesättigter ϖ-Fettsäure bestehender Bestandteil der Phospholipiden in Zellmembranen. Strukturell handelt es sich um eine 20-Kohlenstoff-Kette, die vier cis-Doppelbindungen enthält, aufgrund derer die freie Säureform von AA ein unlösliches Öl sein kann. Dieses kann in eine wasserlösliche Natriumsalzform innerhalb des normalen physiologischen pH-Bereichs konvertiert werden. Arachidonsäure wird durch mehrere Enzyme metabolisiert und erzeugt verschiedene Metaboliten; AA und die einzelnen Metaboliten spielen in verschiedenen biologischen Prozessen eine wichtige Rolle, unter anderem bei der Signaltransduktion, Glattmuskelkontraktion, Chemotaxis, Zellproliferation, Zelldifferenzierung und Apoptose.

Anwendung

Arachidonsäure wird in Assays zum Messen der Aktivität von oxidierenden Enzymen wie Cyclooxygenase sowie in Assays zum Nachweis der Thrombozytenhemmung in Vollblut verwendet. Es wurde nachgewiesen, dass Arachidonsäure an die a-Untereinheit des G-Proteins bindet und die Aktivität von Ras-GTPase-aktivierenden Proteinen (GAPs) hemmt, dass sie bei der Entwicklung und Progression von Prostatakrebs eine Rolle spielt und dass sie die Entstehung von Lipidkörpern in menschlichen Mastzellen verstärkt.

Biochem./physiol. Wirkung

Arachidonsäure (ARA) ist ein wichtiger Bestandteil biologischer Zellmembranen und liefert ihnen die erforderliche Fließfähigkeit und Flexibilität, die für die Funktion aller Zellen, insbesondere im Nervensystem, in der Skelettmuskulatur und im Immunsystem, entscheidend sind. Freie ARA reguliert die Aktivität von Ionenkanälen, verschiedenen Rezeptoren und Enzymen sowohl durch Aktivierung als auch durch Hemmung. ARA durchläuft in den Zellmembranen Reacylierungs-/Deacylierungszyklen, die seine Konzentration auf einem niedrigen Niveau halten und seine Verfügbarkeit für die Oxidation einschränken. Durch ARA-Oxidation verursachte Metaboliten lösen keine Entzündung aus, sondern tragen zu ihr bei, und, noch wichtiger, sie erzeugen Mediatoren, die für die Behebung von Entzündungen und die Förderung der Wundheilung entscheidend sind. Freigesetzte Arachidonsäure (AA) reagiert mit molekularem Sauerstoff auf nicht enzymatische Weise durch oxidativen Stress und auf enzymatische Weise durch die Wirkung von Oxygenase-Enzymen. AA wird über mindestens zwei Cyclooxygenase (COX)-Isoformen zu Prostaglandinen und Thromboxanen, über die Lipoxygenasen zu Leukotrienen und Lipoxinen und über Cytochrom-P450-Enzyme zu Epoxyeicosatriensäuren oxidiert. Die Zellaufnahme von Arachidonsäure ist energieabhängig und beinhaltet den durch Proteine erleichterten Transport durch die Plasmamembran.

Vorsicht

Die Natriumsalze von Arachidonsäure sind sehr oxidationsempfindlich; an der Luft werden sie gelb und werden schnell abgebaut. Sie werden unter Vakuum in versiegelten Ampullen verpackt. Nach dem Öffnen muss das Produkt schnell verwendet oder so bald wie möglich in eine inerte Atmosphäre (trockenes Argon) transferiert werden.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 235.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 113 °C - closed cup