SML0196

Resiquimod

≥98% (HPLC), powder, TLR7/TLR8 agonist

• Synonym(e): 4-Amino-2-(ethoxymethyl)-alpha, Alpha-dimethyl-1H-imidazo(4,5-c)chinolin-1-ethanol, R-848, R848, S28463
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₇H₂₂N₄O₂
• CAS-Nummer: 144875-48-9
• Molekulargewicht: 314.38
• MDL-Nummer: MFCD00937759
• UNSPSC-Code: 51111800
• PubChem Substanz-ID: 329825221
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Resiquimod, ≥98% (HPLC)
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Lagerbedingungen: desiccated; protect from light
• Farbe: white to tan
• Löslichkeit: DMSO: 10 mg/mL, clear (warmed to 60 °C)
• Versandbedingung: wet ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CCOCc1nc2c(N)nc3ccccc3c2n1CC(C)(C)O
• InChI: 1S/C17H22N4O2/c1-4-23-9-13-20-14-15(21(13)10-17(2,3)22)11-7-5-6-8-12(11)19-16(14)18/h5-8,22H,4,9-10H2,1-3H3,(H2,18,19)
• InChIKey: BXNMTOQRYBFHNZ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

Resiquimod kann in immunologischen und krebsbedingten Studien zur Zell-Kommunikation verwendet werden.

Resiquimod wird zur Stimulation von aus Knochenmark gewonnenen dendritischen Zellen (Bone Marrow-derived Dendritic Cells, BMDCs) und B-Zellen verwendet. Darüber hinaus wird es als Ligand für Toll-like-Rezeptoren (TLR7) in der malignen Melanom-Zelllinie B16F10 eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Resiquimod (R-848) ist ein starker synthetischer Agonist von TLR7/TLR8, der antivirale und Antitumor-Aktivitäten aufweist.

Resiquimod gehört zur Klasse der Imidazoquinolinamin-Verbindungen mit immunmodulatorischer Wirkung. Resiquimod erhöht den Zytokingehalt von u. a. TNF-α, IL-6 und IFN-α.

Resiquimod verfügt über eine Molekulargewicht von 314,4 Da und löst bei viszeralen Infektionen mit L. infantum Sp. die Immunfunktion aus. Es vermittelt den Transport von Granulozyten, Makrophagen, Leukozyten und dendritischen Zellen. Es wird als topischer Wirkstoff zur Behandlung von Hauttumoren wie aktinischer Keratose (AK) und oberflächlichen Basalzellkarzinomen empfohlen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist auf der Seite Cytokine Receptors (Interleukin-1 Receptor/TIR Family) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable