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Merck

SMB01065

Sigma-Aldrich

Neolicuroside

≥85% (LC/MS-ELSD)

Synonym(e):

4-O-(beta-D-apiofuranosyl(1-2)-beta-D-glucopyranosyl)isoliquiritigenin, Isoliquiritigenin-4′-O-apiosyl(1→2)glucoside, Isoliquiritin apioside

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C26H30O13
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
550.51
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352205
NACRES:
NA.25

Biologische Quelle

plant

Assay

≥85% (LC/MS-ELSD)

Form

solid

Mol-Gew.

550.51

Löslichkeit

water: slightly soluble

Anwendung(en)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O1[C@H]([C@@H]([C@@](C1)(O)CO)O)O[C@H]2[C@@H](O[C@@H]([C@H]([C@@H]2O)O)CO)Oc3ccc(cc3)\C=C\C(=O)c4c(cc(cc4)O)O

InChI

1S/C26H30O13/c27-10-19-20(32)21(33)22(39-25-23(34)26(35,11-28)12-36-25)24(38-19)37-15-5-1-13(2-6-15)3-8-17(30)16-7-4-14(29)9-18(16)31/h1-9,19-25,27-29,31-35H,10-12H2/b8-3+/t19-,20-,21+,22-,23+,24-,25+,26-/m1/s1

InChIKey

VMMVZVPAYFZNBM-KVFWHIKKSA-N

Allgemeine Beschreibung

Neolicuroside, also known as Isoliquiritin apioside, is a chalcone glycoside structurally related to steroidal saponins. This bioactive plant metabolite is commonly derived from the roots of Glycyrrhiza Sp. plants and has demonstrated anti-inflammatory, anti-tussive, anti-tumor, antigenotoxic(1), anti-diabetic, and antioxidant properties.
Natural product derived from plant source.

Anwendung

It is a natural product derived from plant source that finds application in compound screening libraries, metabolomics, phytochemical, and pharmaceutical research.

Biochem./physiol. Wirkung

Neolicuroside modulates signaling pathways (e.g., MAPK, NF-κB), impacting vital cell processes such as proliferation, differentiation, and apoptosis. Its multitargeted mechanism includes scavenging free radicals, suppressing pro-inflammatory cytokine production, inhibiting matrix metalloproteinase (MMP) activity and hindering cancer cell growth through apoptosis and cell cycle arrest. Furthermore, it also exerts immunomodulatory effects possibly by activating toll-like receptor 4 (TLR4).

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • High quality compound suitable for multiple research applications
  • Compatible with HPLC and mass spectrometry techniques

Sonstige Hinweise

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Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Evaluation of antigenotoxic activity of isoliquiritin apioside from Glycyrrhiza glabra L
Kaur P, et al.
Toxicology in vitro, 23, 680-686 (2009)

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