S3523

Surfactin

from Bacillus subtilis, ≥98.0% (HPLC)

• Synonym(e): surfactin C
• Empirische Formel (Hill-System): C₅₃H₉₃N₇O₁₃
• CAS-Nummer: 24730-31-2
• Molekulargewicht: 1036.34
• UNSPSC-Code: 51102829
• PubChem Substanz-ID: 24899562
• NACRES: NA.85

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Bacillus subtilis
• Qualitätsniveau: 200
• Beschreibung: zwitterionic
• Assay: ≥98.0% (HPLC)
• Form: powder
• Lagerbedingungen: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)
• Farbe: white to faint yellow
• CMC: 7.5-20 μmol/L (depending on methods)
• Löslichkeit: ethanol: soluble 10 mg/mL
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; fungi; mycoplasma; neoplastics; viruses
• Wirkungsweise: cell membrane | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC(C)CCCCCCCCC[C@@H]1CC(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)O1
• InChI: 1S/C53H93N7O13/c1-30(2)20-18-16-14-13-15-17-19-21-36-28-43(61)54-37(22-23-44(62)63)47(66)55-38(24-31(3)4)48(67)57-40(26-33(7)8)51(70)60-46(35(11)12)52(71)58-41(29-45(64)65)50(69)56-39(25-32(5)6)49(68)59-42(27-34(9)10)53(72)73-36/h30-42,46H,13-29H2,1-12H3,(H,54,61)(H,55,66)(H,56,69)(H,57,67)(H,58,71)(H,59,68)(H,60,70)(H,62,63)(H,64,65)/t36-,37+,38+,39-,40-,41+,42+,46+/m1/s1
• InChIKey: NJGWOFRZMQRKHT-WGVNQGGSSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Peptid

Anwendung

Surfactin wird als Tensid verwendet, um den Fluss von mono- und divalenten Kationen (beispielsweise Calcium) durch Lipddoppelschicht-Membranen zu vermitteln. Außerdem wird es genutzt, um Antitumor-Aktivitäten sowie Aktivitäten gegen umhüllte Viren, gegen den Protoplasten von Bacillus megaterium und gegen Mycoplasma zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

Surfactin ist ein Lipopeptid-Antibiotikum, das aus einer β-Hydroxy-Fettsäure, die eine lange Fettsäuregruppe besitzt, und sieben Aminosäuren besteht. Drei von ihnen weisen eine D-Konfiguration auf. Es ist ein starkes Biotensid, das die Lyse von Erythrozyten und Bakterien verursacht. Außerdem besitzt es gerinnungshemmende Wirkung. Es wird davon ausgegangen, dass Surfactin Membranen mittels physikochemischer Interaktion unterbricht oder desintegriert.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren. An einem trockenen Ort aufbewahren.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)