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Merck

P9417

Sigma-Aldrich

Palmitoleinsäure

≥98.5% (GC), liquid

Synonym(e):

cis-9-Palmitoleinsäure, cis-9-Hexadecensäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
254.41
Beilstein:
1725389
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

Biologische Quelle

Macadamia integrifolia

Qualitätsniveau

Assay

≥98.5% (GC)

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.457 (lit.)

bp

162 °C/0.6 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

0.5 °C (lit.)

Dichte

0.895 g/mL at 20 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid
oleic acid

Lipid-Typ

unsaturated FAs

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h7-8H,2-6,9-15H2,1H3,(H,17,18)/b8-7-

InChIKey

SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N

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Anwendung

Palmitoleinsäure wird wie folgt verwendet:
  • als Zusatz für Minimal Essential Medium alpha (MEMα) zum Kultivieren von spermatogonialen Stammzellen (SSC) der Maus
  • als Komponente von definiertem, serumfreiem Medium für die langfristige Vermehrung von SSC
  • in Dulbeccos Modified Eagle Medium (DMEM) in Medien für die Fettsäurebehandlung, um ein physiologisches Verhältnis zwischen gebundenen und ungebundenen freien Fettsäuren (FFA) zu gewährleisten

Biochem./physiol. Wirkung

Palmitoleinsäure ist eine einfach ungesättigte Fettsäure mit 16 Kohlenstoffen und Omega-7, die in den Triglyzeriden menschlichen Fettgewebes und in der Leber angereichert wird.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

143.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

62 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Yuko Akazawa et al.
Journal of hepatology, 52(4), 586-593 (2010-03-09)
Saturated free fatty acids induce hepatocyte lipoapoptosis. This lipotoxicity involves an endoplasmic reticulum stress response, activation of JNK, and altered expression and function of Bcl-2 proteins. The mono-unsaturated free fatty acid palmitoleate is an adipose-derived lipokine which suppresses free fatty
Katherine E Pinnick et al.
Diabetes, 61(6), 1399-1403 (2012-04-12)
The expansion of lower-body adipose tissue (AT) is paradoxically associated with reduced cardiovascular disease and diabetes risk. We examined whether the beneficial metabolic properties of lower-body AT are related to the production and release of the insulin-sensitizing lipokine palmitoleate (16:1n-7).
Geng Zong et al.
The American journal of clinical nutrition, 96(5), 970-976 (2012-09-28)
Palmitoleic acid has been shown to regulate adipokine expression and systemic metabolic homeostasis in animal studies. However, its association with human metabolic diseases remains controversial. We aimed to investigate associations of erythrocyte palmitoleic acid with adipokines, inflammatory markers, and metabolic
Dariush Mozaffarian et al.
The American journal of clinical nutrition, 97(4), 854-861 (2013-02-15)
Dairy consumption is linked to a lower risk of type 2 diabetes, but constituents responsible for this relation are not established. Emerging evidence suggests that trans-palmitoleate (trans 16:1n-7), a fatty acid in dairy and also partially hydrogenated oils, may be
Tahira Fatima et al.
PloS one, 7(4), e34099-e34099 (2012-05-05)
Sea buckthorn (Hippophae rhamnoides L.) is a hardy, fruit-producing plant known historically for its medicinal and nutraceutical properties. The most recognized product of sea buckthorn is its fruit oil, composed of seed oil that is rich in essential fatty acids

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