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M6882

Sigma-Aldrich

Methyl α-D-Mannopyranosid

≥99.0% (HPLC)

Synonym(e):

Methyl-α-D-mannosid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H14O6
CAS-Nummer:
617-04-9
Molekulargewicht:
194.18
Beilstein:
81566
EG-Nummer:
210-502-3
MDL-Nummer:
MFCD00063262
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
24897124
NACRES:
NA.25

Qualitätsniveau

300

Assay

≥99.0% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]20/D 77.0 to 82.0°, c = 1-10% (w/v) in water

Methode(n)

HPLC: suitable

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

193-196 °C (lit.)

Löslichkeit

water: 100 mg/mL, clear, colorless

Lagertemp.

15-25°C

SMILES String

CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C7H14O6/c1-12-7-6(11)5(10)4(9)3(2-8)13-7/h3-11H,2H2,1H3/t3-,4-,5+,6+,7+/m1/s1

InChIKey

HOVAGTYPODGVJG-VEIUFWFVSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Methylα-D-mannopyranosid ist ein kompetitiver Inhibitor der Bindung von Mannose durch Escherichia coli.

Anwendung

Methylα-D-mannopyranosid wurde verwendet, um eine Reihe von tri- und tetrahydroxylierten siebengliedrigen Iminozuckern in einer Studie zu synthetisieren, die an einem stabilen Noeuromycin-Analogon mit einer D-Mannokonfiguration arbeitete. Es wurde außerdem in einer Studie zur Untersuchung der primären Mannose-Bindungsstelle von Pradimicin A verwendet.

Sonstige Hinweise

Für einen umfassenden Überblick über unser vielfältiges Angebot an Monosacchariden für Ihre Forschung empfehlen wir Ihnen den Besuch unserer Seite zur Kategorie Kohlenhydrate.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

404.1 °F

Flammpunkt (°C)

206.74 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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Yu Nakagawa et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(43), 17485-17493 (2011-09-29)
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M Aronson et al.
The Journal of infectious diseases, 139(3), 329-332 (1979-03-01)
Methyl alpha-D-mannopyranoside (alpha MM), a competitor inhibitor of the binding of mannose by Escherichia coli, was tested for its ability to prevent infection of the urinary tract of mice with infective strains of the organisms. Injection of the bacteria in
Julia Deschamp et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 20(2), 641-649 (2010-10-26)
Noeuromycin is a highly potent albeit unstable glycosidase inhibitor due to its hemiaminal function. While stable D-gluco-like analogs have been reported, no data are available for D-manno-like structures. A series of tri- and tetrahydroxylated seven-membered iminosugars displaying either a D-manno-or
Oliver Schwardt et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 19(21), 6454-6473 (2011-10-04)
Urinary tract infection (UTI) caused by uropathogenic Escherichia coli (UPEC) is one of the most prevalent infectious diseases. Particularly affected are women, who have a 40-50% risk to experience at least one symptomatic UTI episode at some time during their
Karen T Welch et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(24), 6573-6575 (2008-11-08)
A virtual screening approach was used to identify new glycomimetics. The National Cancer Institute Diversity Set was docked into the carbohydrate binding site of the lectin concanavalin A (ConA). The resulting poses were analyzed and 19 molecules were tested for
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