M2028

Capsaicin

from Capsicum sp., ≥95% (HPLC), powder, TRPV1 agonist

• Synonym(e): trans-8-Methyl-N-vanillyl-6-nonensäureamid
• Lineare Formel: (CH₃)₂CHCH=CH(CH₂)₄CONHCH₂C₆H₃-4-(OH)-3-(OCH₃)
• CAS-Nummer: 404-86-4
• Molekulargewicht: 305.41
• Beilstein: 2816484
• EG-Nummer: 206-969-8
• MDL-Nummer: MFCD00017259
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24896598
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Capsaicin, ≥95%, from Capsicum sp.
• Biologische Quelle: Capsicum sp.
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥95%
• mp (Schmelzpunkt): 62-65 °C (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: insoluble; ethanol: soluble
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: COc1cc(CNC(=O)CCCC\C=C\C(C)C)ccc1O
• InChI: 1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+
• InChIKey: YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N
• Angaben zum Gen: human ... CYP1A2(1544) , TRPV1(7442) ; rat ... Trpv1(83810) , Trpv4(66026)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Capsaicin ist ein Alkaloid, das inFrüchten der Gattung Capsicum vorkommt und verantwortlich ist für den würzigen Geschmack vonPfefferschoten wie Jalapeño, Habanero und roten Chilischoten. Es wirdbeobachtet, dass Capsaicin chemoprotektiv wirkt unddie Apoptose induzieren, die Proliferation hemmen und den Zellzyklus-Arrest in verschiedenenKrebszellen induzieren kann. Capsaicin aktiviert seinen Rezeptor Transient ReceptorPotential Vanilloid der Unterfamilie V, Subtyp 1 (TRPV1) und aktiviert sensorische afferenteNeuronen, die neurogeneEntzündungen, Hypothermie und Schmerzen verursachen.

Anwendung

Capsaicin wurde auch eingesetzt alsTRPV1-Agonist zur Untersuchung der Wirkung von Barbamid auf die Capsaicin-Reaktion in densensorischen Neuronen des Spinalganglions.

Verwendung von Capsaicin:

• zur Untersuchung der Wirkungen auf die Chromatinremodellierung und Genexpression in Bezug auf synaptische Plastizität
• zur Untersuchung der TRPV1-Signalkanäle in H2C1-Zellen (die humanen embryonalen Nierenzellen 293, die TRPV1-Kanäle exprimieren).

Biochem./physiol. Wirkung

Prototyp Vanilloid-Rezeptoragonist; Neurotoxin; aktiviert sensorische Neuronen, was zu unmyelierten C-Fasern führt, von denen viele Substanz P enthalten. Topische Applikation desensibilisiert die sensorischen Nervenendigungen, was eine paradoxe antinozizeptive Wirkung ergibt; systemische Verabreichung kann neurotoxisch auf Capsaicin-sensitive Zellen wirken, insbesondere bei neugeborenen Tieren. Aktiver Bestandteil von Chilischoten.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300,H315,H317,H318,H334,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 235.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 113 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges