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Capsaicin

from Capsicum sp., ≥50% (HPLC)

• Synonym(e): trans-8-Methyl-N-vanillyl-6-nonensäureamid
• Lineare Formel: (CH₃)₂CHCH=CH(CH₂)₄CONHCH₂C₆H₃-4-(OH)-3-(OCH₃)
• CAS-Nummer: 404-86-4
• Molekulargewicht: 305.41
• Beilstein: 2816484
• EG-Nummer: 206-969-8
• MDL-Nummer: MFCD00017259
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 57647941
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Capsicum sp.
• Qualitätsniveau: 100
• Form: powder
• Konzentration: ≥50% (HPLC)
• Verunreinigungen: ~35% dihydrocapsaicin
• mp (Schmelzpunkt): 62-65 °C (lit.); 62-66 °C
• Löslichkeit: H₂O: insoluble
• Anwendung(en): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: COc1cc(CNC(=O)CCCC\C=C\C(C)C)ccc1O
• InChI: 1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+
• InChIKey: YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N
• Angaben zum Gen: human ... CYP1A2(1544) , TRPV1(7442) ; rat ... Trpv1(83810) , Trpv4(66026)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Capsaicin occurs as the active ingredient of hot/red pepper and was first obtained by Thresh in 1846. It is a lipophilic vanilloid compound responsible for the acrid taste of hot peppers.

Anwendung

Capsaicin has been used in the development and pharmaceutical production of a gastrointestinal mucosal protective drug.

Biochem./physiol. Wirkung

Prototyp Vanilloid-Rezeptor-Agonist; Neurotoxin.

Prototyp Vanilloid-Rezeptoragonist; Neurotoxin; aktiviert sensorische Neuronen, was zu unmyelierten C-Fasern führt, von denen viele Substanz P enthalten. Topische Applikation desensibilisiert die sensorischen Nervenendigungen, was eine paradoxe antinozizeptive Wirkung ergibt; systemische Verabreichung kann neurotoxisch auf Capsaicin-sensitive Zellen wirken, insbesondere bei neugeborenen Tieren. Aktiver Bestandteil von Chilischoten.

Capsaicin shows its activity by binding to vanilloid receptors and eliciting a nociceptive response. It shows an analgesic effect in neuropathic and musculoskeletal disorders. Capsaicin is also used in the management of bladder detrusor hyperreflexia.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300,H315,H317,H318,H334,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 235.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 113 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges