M1547

Metronidazol

BioXtra

• Synonym(e): 2-Methyl-5-nitroimidazol-1-ethanol
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₉N₃O₃
• CAS-Nummer: 443-48-1
• Molekulargewicht: 171.15
• Beilstein: 611683
• EG-Nummer: 207-136-1
• MDL-Nummer: MFCD00009750
• UNSPSC-Code: 51282808
• PubChem Substanz-ID: 24896667
• NACRES: NA.76

Eigenschaften

• Produktlinie: BioXtra
• Qualitätsniveau: 200
• Verunreinigungen: ≤0.2% Total Impurities
• Glührückstand: ≤0.1%
• Farbe: white to light yellow
• mp (Schmelzpunkt): 159-161 °C (lit.)
• Löslichkeit: acetic acid: 0.1 M, clear, colorless to yellow
• Anionenspuren: chloride (Cl^-): ≤0.05%; sulfate (SO₄^2-): ≤0.05%
• Kationenspuren: Al: ≤0.0005%; Ca: ≤0.005%; Cu: ≤0.0005%; Fe: ≤0.0005%; K: ≤0.005%; Mg: ≤0.0005%; Na: ≤0.01%; Pb: ≤0.001%; Zn: ≤0.0005%
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-negative bacteria; parasites
• Wirkungsweise: DNA synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC1=NC=C([N+]([O-])=O)N1CCO
• InChI: 1S/C6H9N3O3/c1-5-7-4-6(9(11)12)8(5)2-3-10/h4,10H,2-3H2,1H3
• InChIKey: VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Imidazol

Anwendung

Metronidazol dient zur Erforschung von DNA-Schäden und -Reparatur und induziert nachweislich das Gentransfermittel VSH-1 in Brachyspira hyodysenteriae. Es wird häufig zur Behandlung von Periodontitis eingesetzt und in Studien zur Untersuchung der Bioverfügbarkeit verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Metronidazol ist ein Prodrug und selektiv für anaerobe Bakterien, da diese in der Lage sind, Metronidazol intrazellulär in seine aktive Form zu reduzieren. Reduziertes Metronidazol bindet kovalent an DNA, was deren Helixstruktur unterbricht, DNA-Strangbrüche induziert und die Synthese bakterieller Nukleinsäuren hemmt. Dies führt zum bakteriellen Zelltod.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H340,H350,H373
• P-Sätze: P202 - P260 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Carc. 1B - Muta. 1B - STOT RE 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves