A9518
Ampicillin Natriumsalz
Synonym(e):
D-(−)-α-Aminobenzylpenicillin Natriumsalz
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About This Item
Empirische Formel (Hill-System):
C16H18N3NaO4S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
371.39
Beilstein:
4119211
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352107
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.76
Empfohlene Produkte
Biologische Quelle
synthetic (chemical)
Qualitätsniveau
Form
powder
Farbe
white to off-white
mp (Schmelzpunkt)
215 °C (dec.) (lit.)
Löslichkeit
water: 50 g/L
Wirkungsspektrum von Antibiotika
Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
Anwendung(en)
agriculture
Wirkungsweise
cell wall synthesis | interferes
Lagertemp.
2-8°C
SMILES String
[Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
InChI
1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1
InChIKey
KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M
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Allgemeine Beschreibung
Ampicillin-Natriumsalz gehört zur β-Lactam-Familie mit breitem Wirkungsspektrum und ist ein semisynthetisches Penicillin-Derivat, das als Breitspektrum-Antibiotikum eingesetzt wird. Es handelt sich um ein β-Lactam-Antibiotikum, das die Zellwandsynthese von Bakterien durch Bindung an Penicillin-bindende Proteine (PBPs) und dadurch die Synthese von Peptidoglykan hemmt, welches einen entscheidender Bestandteil der bakteriellen Zellwand ausmacht. Ampicillin-Natriumsalz wirkt aktiv gegen eine Vielzahl grampositiver und gramnegativer Bakterien, einschließlich E. coli, β-Lactam-sensitive VRE, Vancomycin-resistente Enterokokken, Staphylococcus aureus und Streptococcus pneumoniae. Es wird häufig in Forschungslaboren eingesetzt, um Antibiotikaresistenzen und Penetrationsfähigkeiten sowie die Synergie zwischen verschiedenen Antibiotika und die Auswahl und Erhaltung rekombinanter Plasmide bei E. coli zu untersuchen.
Anwendung
Ampicillin-Natriumsalz wird wie folgt eingesetzt:
- zur Untersuchung auf eine Ampicillin-Resistenz in mutierten und veränderten Zellen
Biochem./physiol. Wirkung
Wirkungsweise: Dieses Produkt ist ein ß-Lactam-Antibiotikum, das die Zellwandsynthese von Bakterien hemmt, indem es Transpeptidasen auf der Innenoberfläche der Zellmembran der Bakterien deaktiviert.
Wirkungsweise der Resistenz: Die Verabreichung zusammen mit ß-Lactamase spaltet den ß-Lactam-Ring von Ampicillin und deaktiviert ihn.
Antimikrobielles Spektrum: Enthält sowohl grampositive (Benzylpenicillin-ähnliche) wie auch gramnegative (Tetracyclin- und Chloramphenicol-ähnliche) Bakterien.
Wirkungsweise der Resistenz: Die Verabreichung zusammen mit ß-Lactamase spaltet den ß-Lactam-Ring von Ampicillin und deaktiviert ihn.
Antimikrobielles Spektrum: Enthält sowohl grampositive (Benzylpenicillin-ähnliche) wie auch gramnegative (Tetracyclin- und Chloramphenicol-ähnliche) Bakterien.
Leistungsmerkmale und Vorteile
- Für verschiedene Forschungsanwendungen geeignetes hochwertiges Antibiotikum
- Ideal für die Zellbiologie und biochemische Forschung.
Vorsicht
Dieses Produkt ist Berichten zufolge bei 25 °C bei 43 % und 81 % relativer Feuchtigkeit wie geliefert sechs Wochen haltbar. Zusätzliche Studien haben gezeigt, dass die Stabilität von Ampicillin in Lösung vom pH-Wert, der Temperatur und dem verwendeten Puffer abhängt. Seine Aktivität geht schnell verloren, wenn es bei einem pH-Wert von über 7 gelagert wird. Als optimale Lagerungsbedingungen werden 2–8 °C und ein pH-Wert von 3,8–5 empfohlen, bei denen die Aktivität eine Woche lang bei über 90 % erhalten wurde.
Angaben zur Herstellung
Ampicillin ist laut Berichten schwer in Wasser löslich, so gut wie unlöslich in Alkohol, Chloroform, Ether und fetten Ölen, aber löslich in verdünnten Säuren oder Basen. Die Lösung sollte nicht autoklaviert werden; eine Stammlösung sollte sterilfiltriert und eingefroren gelagert werden, wodurch sie monatelang haltbar ist.
Lagerung und Haltbarkeit
Fest verschlossen. Trocken. Unter Verschluss oder in einem Bereich aufbewahren, der nur für qualifizierte oder autorisierte Personen zugänglich ist.
Sonstige Hinweise
Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren. Lagerklasse (TRGS 510): Nicht brennbare Feststoffe
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Produkt-Nr.
Beschreibung
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Beschreibung
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Signalwort
Danger
H-Sätze
Gefahreneinstufungen
Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Persönliche Schutzausrüstung
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
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