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Merck

M1177

Sigma-Aldrich

Myriocin

from Mycelia sterilia, ≥98% (HPLC), powder, immunosuppressant

Synonym(e):

(2S,3R,4R,6E)-2-Amino-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxo-6-eicosensäure, ISP-I, Thermozymocidin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H39NO6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
401.54
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51111800
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

Myriocin aus Mycelia sterilia, ≥98% (HPLC), powder

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

off-white

Löslichkeit

methanol: 2 mg/mL

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCCCCCC(=O)CCCCCC\C=C\C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@](N)(CO)C(O)=O

InChI

1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21(22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1

InChIKey

ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N

Anwendung

Myriocin von Mycelia sterilia wurde in verschiedenen Studien als Inhibitor der Sphingolipid- oder Ceramid-Biosynthese eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Myriocin von Mycelia sterilia ist ein Pilzmetabolit mit stark immunsupprimierender Aktivität. Es hemmt Serin-Palmitoyltransferase bei pikomolaren Konzentrationen und blockiert so die Synthese von Ceramid, einem Vorläufer von Sphingomyelin und Glycosphingolipiden. Es stört die Substratanhaftung von Melanomzellen. Die These wurde aufgestellt, dass seine immunsupprimierenden Aktivitäten in der zytotoxischen T-Zelllinie CTTL-2 auf eine Induktion der Apoptose zurückzuführen ist.

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Quan-Jiang Zhang et al.
Diabetes, 61(7), 1848-1859 (2012-05-16)
Vascular dysfunction that accompanies obesity and insulin resistance may be mediated by lipid metabolites. We sought to determine if vascular ceramide leads to arterial dysfunction and to elucidate the underlying mechanisms. Pharmacological inhibition of de novo ceramide synthesis, using the
Maija Ruuth et al.
European heart journal, 39(27), 2562-2573 (2018-07-10)
Low-density lipoprotein (LDL) particles cause atherosclerotic cardiovascular disease (ASCVD) through their retention, modification, and accumulation within the arterial intima. High plasma concentrations of LDL drive this disease, but LDL quality may also contribute. Here, we focused on the intrinsic propensity
Lipopolysaccharide disrupts mitochondrial physiology in skeletal muscle via disparate effects on sphingolipid metabolism
Hansen ME, et al.
Shock, 44(6), 585-585 (2015)
John R Ussher et al.
PloS one, 7(5), e37703-e37703 (2012-05-26)
Diet-induced obesity (DIO) leads to an accumulation of intra-myocardial lipid metabolites implicated in causing cardiac insulin resistance and contractile dysfunction. One such metabolite is ceramide, and our aim was to determine the effects of inhibiting de novo ceramide synthesis on
Fernando Martínez-Montañés et al.
Journal of lipid research, 57(11), 2040-2050 (2016-11-03)
Long-chain bases (LCBs) are the precursors to ceramide and sphingolipids in eukaryotic cells. They are formed by the action of serine palmitoyl-CoA transferase (SPT), a complex of integral membrane proteins located in the endoplasmic reticulum. SPT activity is negatively regulated

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