J4580

Jasplakinolid

≥97% (HPLC), film (colorless), actin polymerization promoter

• Synonym(e): Jaspamid
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₆H₄₅BrN₄O₆
• CAS-Nummer: 102396-24-7
• Molekulargewicht: 709.67
• MDL-Nummer: MFCD00873735
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 329815735
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Jasplakinolid, ≥97% (HPLC)
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: film (colorless)
• Farbe: off-white to beige
• Löslichkeit: DMSO: >2 mg/mL
• Versandbedingung: wet ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: C[C@H]1C[C@@H](C)\C=C(C)\C[C@H](C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N(C)[C@H](Cc2c(Br)[nH]c3ccccc23)C(=O)N[C@H](CC(=O)O1)c4ccc(O)cc4
• InChI: 1S/C36H45BrN4O6/c1-20-15-21(2)17-23(4)47-32(43)19-30(25-11-13-26(42)14-12-25)40-35(45)31(18-28-27-9-7-8-10-29(27)39-33(28)37)41(6)36(46)24(5)38-34(44)22(3)16-20/h7-15,21-24,30-31,39,42H,16-19H2,1-6H3,(H,38,44)(H,40,45)/b20-15+/t21-,22-,23-,24-,30+,31+/m0/s1
• InChIKey: GQWYWHOHRVVHAP-DHKPLNAMSA-N

Beschreibung

Anwendung

Jasplakinolid wurde verwendet, um seinen Einfluss auf die Ischiasnervenführung in vivo bei Hühnerembryos zu analysieren. Es wurde auch verwendet, um die Kontrollzellen für die Behandlung der Blockierung der Aktindynamik aufzutragen.

Biochem./physiol. Wirkung

Jasplakinolid ist ein Aktin-spezifisches Reagens, das die Aktin-Polymerisation fördert und Aktin-Filamente stabilisiert. In vitro induziert Jasplakinolid die Aktin-Polymerisation wirksam, indem es die Keimbildung des Aktin-Filaments stimuliert und mit Phalloidin um die Aktin-Bindung konkurriert (Kd = 15 nM). In vivo stört Jasplakinolid Aktin-Filamente und induziert die Polymerisation von monomerem Aktin zu amorphen Massen. Der genaue Mechanismus wurde noch nicht bestimmt. Jasplakinolid unterscheidet sich durch seine Zellpermeabilität von anderen Aktinstabilisatoren. Das Peptid weist eine fungizide, insektizide und antiproliferative Wirkung auf, und eignet sich zur Untersuchung von durch die Aktinpolymerisation und -depolymerisation vermittelte Zellprozesse wie Zellanhaftung, Fortbewegung, Endozytose und Vesikelsortierung sowie -freisetzung.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable