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E3520

Sigma-Aldrich

Ebselen

powder, ≥98% (TLC)

Synonym(e):

2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H9NOSe
CAS-Nummer:
60940-34-3
Molekulargewicht:
274.18
MDL-Nummer:
MFCD00210937
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
24278417
NACRES:
NA.77

product name

Ebselen, cysteine modifier

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

176-182  °C

Löslichkeit

chloroform: 19.60-20.40 mg/mL, clear, yellow

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C1N([Se]c2ccccc12)c3ccccc3

InChI

1S/C13H9NOSe/c15-13-11-8-4-5-9-12(11)16-14(13)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H

InChIKey

DYEFUKCXAQOFHX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Ebselen ist ein sympathomimetisches Amin.

Anwendung

Ebselen wird verwendet als:
  • spannungsabhängiger Calciumkanal-(VDCC)-Blocker
  • Glutathionperoxidase-Mimetikum zur Untersuchung seiner hemmenden Wirkung auf die kontraktionsvermittelte Desoxyglucose (2-DG)-Aufnahme in Mäusen

Extensor-digitorum-longus-Muskel (Fast-twitch)
  • Glucocerebrosidase-Inhibitor
  • Helicase-Inhibitor des Hepatitis-C-Virus

Biochem./physiol. Wirkung

Ebselen, ein Glutathionperoxidase-Mimetikum, löst eine anti-inflammatorische Aktivität aus. Darüber hinaus hat es eine anti-atherosklerotische Funktion. Ebselen weist eine antibakterielle Wirkung auf multiresistente Staphylococcus aureus (MRSA)-Infektionen auf und könnte potenziell ein therapeutisches Ziel für die Behandlung von Hautentzündungen auf MRSA-Basis sein. Es wird als neuroprotektives Mittel betrachtet, das eine chemopräventive Funktionalität bei einer mit Entzündungen assoziierten Karzinogenese auslöst.
Eine Organoselenverbindung mit antioxidativen Eigenschaften. Hemmt bei Säugetieren unter Abwesenheit von Thiolgruppen die Lipoxygenasen und die Glutathion-S-Transferase sowie Papain mittels der Interaktion mit Zysteinresten. Hemmt außerdem Indoleamin-2,3-Dioxygenase durch kovalente Modifikation eines Zysteinrests, wobei die Wirkung mit Dithiothreitol reversibel ist. Hemmt die Oxidation von Lipoproteinen niedriger Dichte (LDL).

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2

Lagerklassenschlüssel

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

WGK

WGK 3

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