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Merck

E1905

Sigma-Aldrich

(+)-Etomoxir Natriumsalz Hydrat

≥98% (HPLC), powder, CPT-1 inhibitor

Synonym(e):

R(+)-2-[6-(4-Chlorphenoxy)hexyl]-oxiran-2-carbonsäure Natriumsalz Hydrat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H18ClO4 · Na · H2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
338.76
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

(+)-Etomoxir Natriumsalz Hydrat, ≥98% (HPLC), powder

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white

Löslichkeit

H2O: freely soluble

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O.[Na+].[O-]C(=O)[C@@]2(CCCCCCOc1ccc(Cl)cc1)CO2

InChI

1S/C15H19ClO4.Na.H2O/c16-12-5-7-13(8-6-12)19-10-4-2-1-3-9-15(11-20-15)14(17)18;;/h5-8H,1-4,9-11H2,(H,17,18);;1H2/q;+1;/p-1/t15-;;/m1../s1

InChIKey

WENJLJJSJDAJDN-QCUBGVIVSA-M

Allgemeine Beschreibung

(+)-Etomoxir Natriumsalzhydrat gehört zur Gruppe der Oxiran-Carbonsäure-Verbindungen und vermittelt die Metabolit-Kanalisierung von Vorstufen der Fettsäuren. Es begünstigt oxidativen Stress in T-Zellen und verhindert die T-Zell-Differenzierung. Es verhindert die Fettsäureoxidation und fördert das Hungergefühl und die Nahrungsaufnahme. Etomoxir beeinträchtigt MDSC-(myeloide Suppresorzellen)-vermittelte Tumoren und hat möglicherweise therapeutisches Potenzial.

Anwendung

(+)-Etomoxir Natriumsalzhydrat wurde als Inhibitor der Carnitin-Palmitoyltransferase 1 (CPT-1) in Brustkrebszelllinien und Mäusetumoren verwendet. Außerdem wurde es als Inhibitor der Fettsäureoxidaton in primären humanen Prostataepithelzellen und Lymphozyten eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Irreversibler Inhibitor der O-Carnitin-Palmityltransferase-1 (CPT-1); Aktivator von PPARα

Verpackung

Dicht verschlossen und lichtgeschützt aufbewahren

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Etomoxir mediates differential metabolic channeling of fatty acid and glycerol precursors into cardiolipin in H9c2 cells
Xu FY, et al.
Journal of Lipid Research, 44(2), 415-423 (2003)
The CPT1a inhibitor, etomoxir induces severe oxidative stress at commonly used concentrations
OConnor RS, et al.
Scientific Reports, 8(1), 6289-6289 (2018)
L-carnitine ameliorates the liver inflammatory response by regulating carnitine palmitoyltransferase I-dependent PPAR gamma signaling
Jiang F, et al.
Molecular Medicine Reports, 13(2), 1320-1328 (2016)
Etomoxir actions on regulatory and memory T cells are independent of Cpt1a-mediated fatty acid oxidation
Raud B, et al.
Cell Metabolism, 28(3), 504-515 (2018)
Ibrutinib Resistance Is Reduced By Fatty Acid Oxidation Inhibition In Primary CLL Lymphocytes
Galicia-Vazquez G and Aloyz R
Frontiers in Oncology, 8, 411-411 (2018)

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