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Merck
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D5782

Sigma-Aldrich

2′,3′-Didesoxycytidin

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

ddC

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H13N3O3
CAS-Nummer:
7481-89-2
Molekulargewicht:
211.22
Beilstein:
654956
MDL-Nummer:
MFCD00012188
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
24278377
NACRES:
NA.52

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

colorless

mp (Schmelzpunkt)

217-218 °C (lit.)

Löslichkeit

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@H]2CC[C@@H](CO)O2

InChI

1S/C9H13N3O3/c10-7-3-4-12(9(14)11-7)8-2-1-6(5-13)15-8/h3-4,6,8,13H,1-2,5H2,(H2,10,11,14)/t6-,8+/m0/s1

InChIKey

WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N

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Anwendung

2′,3′-Didesoxycytidin wird wie folgt verwendet:
  • als DNA-Kette-terminierendes Nukleotid für DNA-Sequenzierungsmethoden, die auf der Kettenabbruchmethode nach Sanger basieren
  • als nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Inhibitor (NRTI) zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Entwicklung von mechanischer Allodynie bei alternden Mäusen
  • als Replikationsinhibitor für mitochondriale DNA (mtDNA), um die Aktivierung des cGAS-STING-Signalwegs zu hemmen und seine Wirkung auf den Signalprotein-Stimulator Interferon-induzierter Gene (STING), cyclische GMP-AMP-Synthase (cGAS) und die p-IRF3-Expression (Phospho-Interferon-regulierender Faktor 3) in Hippocampus- und Mikrogliazellen von Mäusen zu untersuchen
  • als NRTI-Inhibitor zur Untersuchung seiner Wirkung auf die arzneimittelinduzierte mitochondriale Toxizität in Caenorhabditis elegans

Biochem./physiol. Wirkung

2′,3′-Didesoxycytidin (ddC) ist eine ionische Verbindung und ein Nukleosidanalogon. Es dient als nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Inhibitor und weist eine therapeutische Wirkung gegen eine Infektion mit Humanes Immundefizienz-Virus (HIV) auf. 2′,3′-Didesoxycytidin weist eine Wirkung gegen Adenovirus auf und hemmt die Adenoviruspolymerase.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Warning

H-Sätze

H351

P-Sätze

P281

Gefahreneinstufungen

Carc. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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iScience, 23(8), 101370-101370 (2020-08-02)
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R Mentel et al.
Antiviral research, 47(2), 79-87 (2000-09-21)
The antiviral activity of 2',3'-dideoxycytidine (ddC) has been investigated in a mouse pneumonia model. Consolidation of lung, histopathological changes, DNA synthesis as well as levels of TNFalpha were assayed. In this in vivo model, the oral administration of ddC twice
Shuang-Xi Gu et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 19(17), 5117-5124 (2011-08-10)
A series of 26 diarylpyrimidines, characterized by the hydroxymethyl linker between the left wing benzene ring and the central pyrimidine, were synthesized and evaluated for in vitro anti-HIV activity. Most of the compounds exhibited moderate to excellent activities against wild-type
Alexander N Patananan et al.
Cell reports, 33(13), 108562-108562 (2020-12-31)
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Guo-Liang Jiang et al.
Brain research bulletin, 171, 183-195 (2021-03-23)
Inflammation plays a pivotal role in promoting the pathophysiology of ischemic stroke (IS). Microglia is the major immunocompetent cells involved in different neuropathologies. The activation of cyclic GMP-AMP synthase (cGAS) and its downstream signaling protein-stimulator of interferon genes (STING) is
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