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D1542

Sigma-Aldrich

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol hydrochloride

enzyme inhibitor

Synonym(e):

2-Hydroxymethyl-3,4-pyrrolidinediol hydrochloride

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H11NO3 · HCl
CAS-Nummer:
100991-92-2
Molekulargewicht:
169.61
MDL-Nummer:
MFCD03427380
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
24278359
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98% (TLC)

Form

solid

Lagerbedingungen

under inert gas

Löslichkeit

water: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl.OC[C@H]1NC[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C5H11NO3.ClH/c7-2-3-5(9)4(8)1-6-3;/h3-9H,1-2H2;1H/t3-,4-,5-;/m1./s1

InChIKey

PZGVJCJRMKIVLJ-DEVUXVJFSA-N

Angaben zum Gen

human ... PYGB(5834) , PYGBL(5835) , PYGL(5836) , PYGM(5837)
mouse ... Gaa(14387) , Glb1(12091) , Treh(58866)
rat ... Man2a1(25478) , Pygl(64035) , Si(25588)

Allgemeine Beschreibung

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol is a naturally occurring pyrrolidine alkaloid. It is found in Arachniodes standishii and Angylocalyx boutiqueanus.

Anwendung

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol hydrochloride has been used as an α-glucosidase (GAA) inhibitor.

Biochem./physiol. Wirkung

Inhibitor of glycogen phosphorylase and α-glucosidases.

Vorsicht

Extremely hygroscopic, store and handle under argon

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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The synthesis from d-xylose of the potent and specific enantiomeric glucosidase inhibitors, 1, 4-dideoxy-1, 4-imino-d-arabinitol and 1, 4-dideoxy-1, 4-imin
Fleet GWJ and Smith PW
Tetrahedron, 42(20), 5685-5692 (1986)
A new resorufin-based $\alpha$-glucosidase assay for high-throughput screening
Motabar O, et al.
Analytical Biochemistry, 390(1), 79-84 (2009)
Tetrahedron Letters, 42, 5685-5685 (1986)
Ze Fan et al.
Neuroscience bulletin, 36(12), 1513-1523 (2020-10-14)
General anesthesia severely affects the metabolites in the brain. Glycogen, principally stored in astrocytes and providing the short-term delivery of substrates to neurons, has been implicated as an affected molecule. However, whether glycogen plays a pivotal role in modulating anesthesia-arousal
E Vezzoli et al.
Cerebral cortex (New York, N.Y. : 1991), 30(4), 2114-2127 (2019-12-07)
Long-term memory formation (LTM) is a process accompanied by energy-demanding structural changes at synapses and increased spine density. Concomitant increases in both spine volume and postsynaptic density (PSD) surface area have been suggested but never quantified in vivo by clear-cut
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